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Silvestrol

El silvestrol es un producto natural de la familia de las flavaglinas , con una estructura central de ciclopenta[b] benzofurano y una cadena lateral de éter de dioxano inusual , que se encuentra en la corteza de los árboles del género Aglaia , especialmente Aglaia silvestris y Aglaia foveolata . [1]

Bioactividad

Actúa como un inhibidor potente y selectivo de la enzima helicasa de ARN eIF4A , y tiene una actividad antiviral de amplio espectro contra enfermedades como el ébola y los coronavirus , [2] [3] [4] [5] [6] y propiedades anticancerígenas, [7] [8] lo que lo hace de considerable interés en la investigación médica. Sin embargo, como no se puede extraer de la corteza de los árboles en cantidades comerciales y es prohibitivamente complejo de producir sintéticamente, [9] las aplicaciones prácticas se han centrado más en análogos estructuralmente simplificados como CR-31-B. [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ Pan L, Woodard JL, Lucas DM, Fuchs JR, Kinghorn AD (julio de 2014). "Rocaglamida, silvestrol y compuestos bioactivos estructuralmente relacionados de especies de Aglaia". Natural Product Reports . 31 (7): 924–39. doi :10.1039/c4np00006d. PMC  4091845 . PMID  24788392.
  2. ^ Biedenkopf N, Lange-Grünweller K, Schulte FW, Weißer A, Müller C, Becker D, et al. (Enero de 2017). "El compuesto natural silvestrol es un potente inhibidor de la replicación del virus del Ébola". Investigación antiviral . 137 : 76–81. doi :10.1016/j.antiviral.2016.11.011. PMID  27864075. S2CID  205577158.
  3. ^ Elgner F, Sabino C, Basic M, Ploen D, Grünweller A, Hildt E (marzo de 2018). "Inhibición de la replicación del virus Zika por Silvestrol". Viruses . 10 (4): 149. doi : 10.3390/v10040149 . PMC 5923443 . PMID  29584632. 
  4. ^ Müller C, Schulte FW, Lange-Grünweller K, Obermann W, Madhugiri R, Pleschka S, et al. (febrero de 2018). "Actividad antiviral de amplio espectro del inhibidor de eIF4A silvestrol contra coronavirus y picornavirus". Antiviral Research . 150 : 123–129. doi :10.1016/j.antiviral.2017.12.010. PMC 7113723 . PMID  29258862. 
  5. ^ Henss L, Scholz T, Grünweller A, Schnierle BS (octubre de 2018). "Silvestrol inhibe la replicación del virus Chikungunya". Viruses . 10 (11): 592. doi : 10.3390/v10110592 . PMC 6266838 . PMID  30380742. 
  6. ^ Pillaiyar T, Meenakshisundaram S, Manickam M (abril de 2020). "Descubrimiento reciente y desarrollo de inhibidores dirigidos a los coronavirus". Drug Discovery Today . 25 (4): 668–688. doi :10.1016/j.drudis.2020.01.015. PMC 7102522 . PMID  32006468. 
  7. ^ Kogure T, Kinghorn AD, Yan I, Bolon B, Lucas DM, Grever MR, Patel T (2013). "Potencial terapéutico del inhibidor de la traducción silvestrol en el cáncer hepatocelular". PLOS ONE . ​​8 (9): e76136. Bibcode :2013PLoSO...876136K. doi : 10.1371/journal.pone.0076136 . PMC 3784426 . PMID  24086701. 
  8. ^ Pelletier J, Graff J, Ruggero D, Sonenberg N (enero de 2015). "Apuntando al complejo de iniciación de la traducción eIF4F: un nexo crítico para el desarrollo del cáncer". Cancer Research . 75 (2): 250–63. doi :10.1158/0008-5472.CAN-14-2789. PMC 4299928 . PMID  25593033. 
  9. ^ El Sous M, Khoo ML, Holloway G, Owen D, Scammells PJ, Rizzacasa MA (2007). "Síntesis total de (-)-episilvestrol y (-)-silvestrol". Angewandte Chemie . 46 (41): 7835–8. doi : 10.1002/anie.200702700 . PMID  17823902.
  10. ^ Müller C, Obermann W, Schulte FW, Lange-Grünweller K, Oestereich L, Elgner F, et al. (enero de 2020). "Comparación de las actividades antivirales de amplio espectro del rocaglato sintético CR-31-B (-) y el inhibidor de eIF4A Silvestrol". Investigación antiviral . 175 : 104706. doi : 10.1016/j.antiviral.2020.104706 . PMC 7114339 . PMID  31931103.