Sustancia química orgánica aceitosa que se encuentra en las plantas.
compuesto químico
El pineno es un conjunto de monoterpenos bicíclicos insaturados . En la naturaleza se encuentran dos isómeros geométricos del pineno, el α-pineno y el β-pineno . Ambos son quirales. Como su nombre indica, los pinenos se encuentran en los pinos . En concreto, el pineno es el componente mayoritario de los extractos líquidos de coníferas . [3] Los pinenos también se encuentran en muchas plantas no coníferas, como la alcanfor ( Heterotheca ) [4] y la artemisa grande ( Artemisia tridentata ).
Isómeros
Biosíntesis
Tanto el α-pineno como el β-pineno se producen a partir de pirofosfato de geranilo , mediante la ciclación del pirofosfato de linaloilo seguida de la pérdida de un protón del equivalente de carbocatión. Investigadores del Instituto de Tecnología de Georgia y el Instituto Conjunto de BioEnergía han podido producir pineno sintéticamente con una bacteria. [5]
Plantas
El alfa-pineno es el terpenoide más común en la naturaleza [6] y es altamente repelente de insectos. [7]
El alfa-pineno aparece en las coníferas y en muchas otras plantas. [8] El pineno es un componente importante de los aceites esenciales de Sideritis spp. (hierba de hierro) [9] y Salvia spp. (sabio). [10] El cannabis también contiene alfa-pineno [8] y beta-pineno . [11] La resina de Pistacia terebinthus (comúnmente conocida como terebinto o árbol de trementina) es rica en pineno. Los piñones producidos por los pinos contienen pineno. [8]
La cáscara de lima Makrut contiene un aceite esencial comparable al aceite de cáscara de lima; sus componentes principales son limoneno y β-pineno. [12]
La mezcla racémica de las dos formas de pineno se encuentra en algunos aceites como el de eucalipto. [13]
Reacciones
El β-pineno se puede convertir en α-pineno en presencia de bases fuertes. [14]
La oxidación selectiva del pineno ocurre en la posición alílica para dar verbenona , junto con óxido de pineno, así como verbenol y su hidroperóxido. [15] [16]
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