Compuesto químico
El orsellinaldehído es un dihidroxibenzaldehído con un grupo lateral metilo . Puede clasificarse como un derivado del resorcinol , benzaldehído o tolueno . Es un producto natural de varios hongos. Los hongos que lo contienen incluyen Grifola frondosa , [1] Aspergillus cleistominutus , [2] Aspergillus nidulans , [3] y Agrocybe praecox . [4]
Producción
El orsellinaldehído se puede producir mediante una reacción de Gattermann del orcinol , usando cianuro de zinc bajo una atmósfera de cloruro de hidrógeno , que agrega un grupo aldimina (-CH=NH) al anillo, [5] seguido de hidrólisis para dar el aldehído. [5] [6]
Propiedades
El punto de fusión está entre 181 y 183 °C. [5]
Referencias
- ^ Lin, Jiun-Tsai; Liu, Wen-Hsiung (1 de octubre de 2006). "ο-Orsellinaldehído del cultivo sumergido del hongo comestible Grifola frondosa exhibe un efecto citotóxico selectivo contra las células Hep 3B a través de la apoptosis" (PDF) . Journal of Agricultural and Food Chemistry . 54 (20): 7564–7569. doi :10.1021/jf0616762. PMID 17002422.
- ^ Chen, AJ; Frisvad, JC; Sun, BD; Varga, J.; Kocsubé, S.; Dijksterhuis, J.; Kim, DH; Hong, S.-B.; Houbraken, J.; Samson, RA (1 de junio de 2016). "Sección Nidulantes de Aspergillus (anteriormente Emericella): taxonomía polifásica, química y biología". Estudios en Micología . 84 (1): 1–118. doi :10.1016/j.simyco.2016.10.001. PMC 5198626 . PMID 28050053.
- ^ Ahuja, Manmeet; Chiang, Yi-Ming; Chang, Shu-Lin; Praseuth, Mike B.; Entwistle, Ruth; Sanchez, James F.; Lo, Hsien-Chun; Yeh, Hsu-Hua; Oakley, Berl R.; Wang, Clay CC (16 de mayo de 2012). "Iluminando la diversidad de sintetasas de policétidos aromáticos en Aspergillus nidulans". Revista de la Sociedad Química Americana . 134 (19): 8212–8221. doi :10.1021/ja3016395. PMC 3357392 . PMID 22510154.
- ^ Fushimi, Keiji; Anzai, Kota; Tokuyama, Shinji; Kiriiwa, Yoshikazu; Matsumoto, Noriyuki; Sekiya, Atsushi; Hashizume, Daisuke; Nagasawa, Kazuo; Hirai, Hirofumi; Kawagishi, Hirokazu (enero de 2012). "Agrocybynes A – E del caldo de cultivo de Agrocybe praecox ". Tetraedro . 68 (4): 1262-1265. doi :10.1016/J.TET.2011.11.049. hdl : 10297/6698 . S2CID 51767920.
- ^ abc Rao, K Ranganatha; Seshadri, TR (abril de 1941). "Síntesis de 7-hidroxi-5-metilcumarina". Actas de la Academia India de Ciencias . 13 (4): 255. doi :10.1007/BF03048997. S2CID 81699243.
- ^ Gattermann, L.; Köbner, M. (enero de 1899). "Síntesis de Oxyaldehyden der Benzolreihe". Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 32 (1): 278–283. doi :10.1002/cber.18990320144.
