Lupeol es un triterpenoide pentacíclico farmacológicamente activo . Tiene varias propiedades medicinales potenciales, como actividad anticancerígena y antiinflamatoria. [1]
sucesos naturales
El lupeol se encuentra en una variedad de plantas, incluidas el mango , Acacia visco y Abronia villosa . [2] También se encuentra en el café de diente de león . El lupeol está presente como componente principal en la hoja de Camellia japonica . [1]
En 2009, Surendra y Corey informaron sobre una síntesis total más eficiente y enantioselectiva de lupeol, a partir de ( 1E,5E )-8-[( 2S )-3,3-dimetiloxiran-2-il]-2,6-dimetilocta-1. Acetato de ,5-dienilo mediante el uso de una policiclación. [4]
Biosíntesis
El lupeol es producido por varios organismos a partir del epóxido de escualeno . Como intermediarios se forman esqueletos de damarano y bacarano. Las reacciones son catalizadas por la enzima lupeol sintasa . [5] Un estudio reciente sobre la metabolómica de la hoja de Camellia japonica reveló que el lupeol se produce a partir de epóxido de escualeno , donde el escualeno desempeña el papel de precursor. [1]
Farmacología
Lupeol tiene una farmacología compleja, mostrando propiedades antiprotozoarias , antimicrobianas, antiinflamatorias, antitumorales y quimiopreventivas . [6]
Los modelos animales sugieren que el lupeol puede actuar como agente antiinflamatorio. Un estudio de 1998 encontró que el lupeol disminuye la hinchazón de las patas de las ratas en un 39%, en comparación con el 35% del compuesto de control estandarizado indometacina . [7]
Es un inhibidor eficaz en modelos de laboratorio de cánceres de próstata y piel . [9] [10] [11]
Como agente antiinflamatorio, el lupeol actúa principalmente sobre el sistema de interleucina . "Lupeol disminuye la producción de IL-4 (interleucina 4) por parte de las células T auxiliares tipo 2 ". [6] [12]
Se ha descubierto que el lupeol tiene un efecto anticonceptivo debido a su efecto inhibidor sobre el canal de calcio de los espermatozoides (CatSper). [13]
También se ha demostrado que el lupeol ejerce efectos antiangiogénicos y anticancerígenos mediante la regulación negativa de TNF-alfa y VEGFR-2. [14]
La famosa planta etnomedicinal antiinflamatoria Camellia japonica contiene el componente antiinflamatorio lupeol en su hoja. [1]
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