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luteolina

La luteolina es una flavona , un tipo de flavonoide , de aspecto cristalino de color amarillo. [1]

La luteolina es el principal tinte amarillo de la planta Reseda luteola , utilizada para teñir desde al menos el primer milenio a. C. La luteolina fue aislada por primera vez en forma pura y nombrada en 1829 por el químico francés Michel Eugène Chevreul . [2] [3] [4] La fórmula empírica de la luteolina fue determinada por los químicos austriacos Heinrich Hlasiwetz y Leopold Pfaundler en 1864. [5] [6] En 1896, el químico inglés Arthur George Perkin propuso la estructura correcta para la luteolina. [7] La ​​estructura propuesta por Perkin para la luteolina fue confirmada en 1900 cuando el químico polaco-suizo Stanislaw Kostanecki (1860-1910) y sus estudiantes A. Różycki y J. Tambor sintetizaron la luteolina. [8] [9]

sucesos naturales

La luteolina se encuentra con mayor frecuencia en las hojas, pero también está presente en las cáscaras, las cortezas , las flores de trébol y el polen de ambrosía . [1] También se ha aislado de la planta con flores aromáticas , Salvia tomentosa, de la familia de la menta, Lamiaceae . [10]

Las fuentes dietéticas incluyen apio , brócoli , alcachofa , pimiento verde , perejil , tomillo , diente de león, perilla , té de manzanilla , zanahorias, aceite de oliva, menta, romero , naranjas ombligo y orégano . [11] [12] También se puede encontrar en las semillas de la palma Aiphanes aculeata . [13]

Referencias

  1. ^ ab Mann, John (1992). Metabolismo secundario (2ª ed.). Oxford, Reino Unido: Oxford University Press . págs. 279–280. ISBN 978-0-19-855529-2.
  2. ^ Chevreul, YO (1829). "30 e Leçon, Capítulo XI. De la Gaude. [Lección 30. Capítulo 11. Sobre la soldadura (es decir, la planta Reseda luteola , que proporciona un tinte amarillo)]". Leçons de Chimie Appliquée à la Teinture [ Lecciones de química aplicada al teñido ] (en francés). París, Francia: Pichon et Didier. págs. 143-148. Chevreul nombró luteolina en la p. 144: "J'ai fait des recherches sur la composición de la gaude, j'ai obtenu le principe colorant critalisé par sublimation; je l'ai nommé lutéolin ". (Investigué un poco sobre la composición de la soldadura; obtuve el colorante principal [que] cristalicé mediante sublimación; lo llamé "luteolina").
  3. ^ Thomson, Thomas (1838). Química de Cuerpos Orgánicos. Verduras. Londres, Inglaterra: JB Baillière. págs. 415–416.
  4. ↑ Sin embargo, Perkin afirmó (sin citar una fuente) que Chevreul había aislado la luteolina ya en 1814-1815. Ver: Perkin, Arthur George; Everest, Arthur Ernest (1918). El colorante orgánico natural importa. Londres, Inglaterra: Longmans, Green and Co. p. 4.
  5. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1864). "Über das Morin, Maclurin und Quercitrin". Sitzungsberichte der Kaiserlichen Akademie der Wissenschaften. Mathematisch-Naturwissenschaftliche Classe. (Parte 2) (en alemán). 50 : 6–59. ; véanse las págs. 44 y 45.
  6. ^ Hlasiwetz, H.; Pfaundler, L. (1865). "Ueber das Morin, Maclurin und Quercitrin" (PDF) . Journal für praktische Chemie (en alemán). 94 : 65-106. doi :10.1002/prac.18650940112. Hlasiwetz y Pfaundler fundieron quercitrina con carbonato de potasio. Entre los productos de la reacción encontraron paradatiscetina, cuya fórmula empírica determinaron que era C 15 H 10 O 6 (p. 94). Llegaron a la conclusión de que, aunque la luteolina y la paradatiscetina eran isómeras (es decir, tenían la misma fórmula empírica), eran compuestos distintos. De la pág. 94: "Das Luteolin scheint demnach wohl als isomer oder metamer mit unserer Substanz betrachtet werden zu können. Eine Identität beider liegt jedoch nicht vor, denn an einer Probe Luteolin fanden wir die charakteristischen Farben-reactionen nicht, welche das Paradatiscetin kaum verwechsel n lassen." (Por lo tanto, la luteolina parece poder considerarse quizás como un isómero o metámero de nuestra sustancia [es decir, paradatiscetina]. Sin embargo, los dos evidentemente no son idénticos, ya que en una prueba de luteolina, no encontramos las reacciones de color características. lo que difícilmente permite confundir [con ella] la paradatiscetina).
  7. ^ Perkin, AG (1896). "Luteolina. Parte II" (PDF) . Revista de la Sociedad Química . 69 : 799–803. doi :10.1039/CT8966900799. Ver pág. 803.
  8. ^ Kostanecki, St. v.; Róžycki, A.; Tambor, J. (1900). "Síntesis de luteolinas" (PDF) . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (en alemán). 33 (3): 3410–3417. doi :10.1002/cber.190003303121.
  9. ^ Thorpe, Eduardo, ed. (1913). Diccionario de química aplicada. vol. 5. Londres, Inglaterra: Longmans, Green y Co. págs. 747–748.
  10. ^ A. Ulubelén ; M. Miski; P. Neuman; TJ Mabry (1979). "Flavonoides de Salvia tomentosa (Labiatae)". Revista de Productos Naturales . 42 (4): 261–63. doi :10.1021/np50003a002.
  11. ^ Kayoko Shimoi; Hisae Okada; Michiyo Furugori; et al. (1998). "Absorción intestinal de luteolina y luteolina 7-O-[beta]-glucósido en ratas y humanos". Cartas FEBS . 438 (3): 220–24. doi :10.1016/S0014-5793(98)01304-0. PMID  9827549. S2CID  10640654.
  12. ↑ López-Lázaro M. (2009). "Distribución y actividades biológicas del flavonoide luteolina". Mini Rev Med Química . 9 (1): 31–59. doi :10.2174/138955709787001712. PMID  19149659.
  13. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; et al. (2001). "Un nuevo estilbenolignan inhibidor de la ciclooxigenasa de las semillas de Aiphanes aculeata". Cartas Orgánicas . 3 (14): 2169–71. doi :10.1021/ol015985j. PMID  11440571.

enlaces externos