La unión de monosacáridos en un azúcar doble se produce mediante una reacción de condensación , que implica la eliminación de una molécula de agua únicamente de los grupos funcionales . La descomposición de un azúcar doble en sus dos monosacáridos se logra mediante hidrólisis con la ayuda de un tipo de enzima llamada disacaridasa . A medida que la construcción del azúcar más grande expulsa una molécula de agua, su descomposición consume una molécula de agua. Estas reacciones son vitales en el metabolismo . Cada disacárido se descompone con la ayuda de una disacaridasa correspondiente ( sacarosa , lactasa y maltasa ).
Clasificación
Hay dos clases de disacáridos funcionalmente diferentes:
Disacáridos reductores , en los que un monosacárido, el azúcar reductor del par, todavía tiene una unidad hemiacetal libre que puede actuar como un grupo aldehído reductor; la lactosa , la maltosa y la celobiosa son ejemplos de disacáridos reductores, cada uno con una unidad hemiacetal, la otra ocupada por el enlace glicosídico , lo que le impide actuar como agente reductor . Se pueden detectar fácilmente mediante la prueba de Woehlk o la prueba de Fearon sobre metilamina . [4]
Disacáridos no reductores , en los que los monosacáridos componentes se unen mediante un enlace acetálico entre sus centros anoméricos . Esto da como resultado que ninguno de los monosacáridos quede con una unidad de hemiacetal libre para actuar como agente reductor. La sacarosa y la trehalosa son ejemplos de disacáridos no reductores porque su enlace glicosídico se encuentra entre sus respectivos átomos de carbono hemiacetal. La reactividad química reducida de los azúcares no reductores, en comparación con los azúcares reductores, puede ser una ventaja cuando la estabilidad durante el almacenamiento es importante. [5] [6]
Formación
La formación de una molécula de disacárido a partir de dos moléculas de monosacárido se produce desplazando un grupo hidroxi de una molécula y un núcleo de hidrógeno (un protón ) de la otra, de modo que los nuevos enlaces vacantes en los monosacáridos unen los dos monómeros . Debido a la eliminación de la molécula de agua del producto, el término conveniente para dicho proceso es " reacción de deshidratación " (también " reacción de condensación " o " síntesis de deshidratación "). Por ejemplo, el azúcar de la leche (lactosa) es un disacárido formado por la condensación de una molécula de cada uno de los monosacáridos glucosa y galactosa , mientras que el disacárido sacarosa de la caña de azúcar y la remolacha azucarera es un producto de condensación de glucosa y fructosa . La maltosa , otro disacárido común, se condensa a partir de dos moléculas de glucosa. [7]
El enlace glicosídico se puede formar entre cualquier grupo hidroxi del monosacárido componente. Entonces, incluso si ambos azúcares componentes son iguales (p. ej., glucosa), diferentes combinaciones de enlaces (regioquímica) y estereoquímica ( alfa o beta ) dan como resultado disacáridos que son diastereoisómeros con diferentes propiedades químicas y físicas. Dependiendo de los constituyentes de los monosacáridos, los disacáridos son a veces cristalinos, a veces solubles en agua y, a veces, de sabor dulce y sensación pegajosa. Los disacáridos pueden servir como grupos funcionales formando enlaces glicosídicos con otros compuestos orgánicos, formando glucósidos .
Asimilación
La digestión de disacáridos implica su descomposición en monosacáridos.
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^ Parrish, FW; Hahn, WB; Mandels, GR (julio de 1968). "Crepticidad de las esporas de Myrothecium verrucaria a maltosa e inducción del transporte por maltulosa, un contaminante común de maltosa". J. Bacteriol . 96 (1). Sociedad Estadounidense de Microbiología: 227–233. doi : 10.1128/JB.96.1.227-233.1968 . PMC 252277 . PMID 5690932.
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