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Piceatanol

El piceatannol es un compuesto orgánico con la fórmula ((HO) 2C6H3)2CH ) 2 . Clasificado como un estilbenoide y un fenol , es un sólido blanco, aunque las muestras a menudo son amarillas debido a las impurezas .

Fenómenos naturales

El piceatannol y su glucósido , la astringina , se encuentran en raíces micorrízicas y no micorrízicas de las píceas de Noruega ( Picea abies ). [1] También se puede encontrar en las semillas de la palma Aiphanes horrida [2] y en Gnetum cleistostachyum . [3] La estructura química del piceatannol fue establecida por Cunningham et al. como un análogo del resveratrol . [4]

En la comida

El piceatannol es un metabolito del resveratrol que se encuentra en el vino tinto , las uvas, el maracuyá, el té blanco y la hierba japonesa . [5] La astringina , un glucósido del piceatannol, también se encuentra en el vino tinto. La formación de piceatannol a partir del resveratrol está catalizada por el citocromo P450 . [6]

Estudio bioquímico

Un estudio in vitro de 1989 encontró que el piceatannol bloqueaba LMP2A, una proteína tirosina quinasa viral implicada en la leucemia , el linfoma no Hodgkin y otras enfermedades asociadas con el virus de Epstein-Barr . [7] En 2003, esto impulsó el interés de investigación en el piceatannol y su efecto sobre estas enfermedades. [8]

Inyectado en ratas, el piceatannol muestra una rápida glucuronidación y una biodisponibilidad pobre , según un estudio de 2006. [9]

El piceatannol afecta la expresión genética , las funciones genéticas y la acción de la insulina , lo que resulta en el retraso o la inhibición completa de la adipogénesis . [10] [11]

Las semillas de maracuyá son ricas en piceatannol y escirpusina B (dímero de piceatannol) como polifenoles, ambos de los cuales se ha informado que tienen efectos vasodilatadores en la aorta torácica y la arteria coronaria de ratas. [12] Además, estos polifenoles no aumentaron la frecuencia cardíaca (es decir, estos polifenoles no aumentaron el consumo de oxígeno).

Véase también

Referencias

  1. ^ Münzenberger, Babette; Heilemann, Jürgen; Strack, Dieter; Kottke, Ingrid; Oberwinkler, Franz (1990). "Fenólicos de micorrizas y raíces no micorrizas de abeto rojo". Planta . 182 (1): 142–8. doi :10.1007/BF00239996. PMID  24197010. S2CID  43504838.
  2. ^ Lee, D; Cuendet, M; Vigo, JS; Graham, JG; Cabieses, F; Fong, HH; Pezzuto, JM; Kinghorn, AD (2001). "Un nuevo estilbenolignan inhibidor de la ciclooxigenasa de las semillas de Aiphanes aculeata". Cartas Orgánicas . 3 (14): 2169–71. doi :10.1021/ol015985j. PMID  11440571.
  3. ^ Yao, Chun-Suo; Lin, Mao; Liu, Xin; Wang, Ying-Hong (2005). "Derivados de estilbeno de Gnetum cleistostachyum". Revista de investigación de productos naturales asiáticos . 7 (2): 131–7. doi :10.1080/10286020310001625102. PMID  15621615. S2CID  37661785.
  4. ^ Cunningham, Jill; Haslam, E.; Haworth, RD (1963). "535. La constitución del piceatannol". Journal of the Chemical Society (Resumen) : 2875. doi :10.1039/JR9630002875.
  5. ^ Piotrowska H, ​​Kucinska M, Murias M (2012). "Actividad biológica del piceatannol: dejando atrás la sombra del resveratrol". Mutat Res . 750 (1): 60–82. doi :10.1016/j.mrrev.2011.11.001. PMID  22108298.{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. ^ Bolton, Judy L.; Dunlap, Tareisha L.; Dietz, Birgit M. (2018). "Formación y objetivos biológicos de o-quinonas botánicas". Toxicología alimentaria y química . 120 : 700–707. doi : 10.1016 /j.fct.2018.07.050 . PMC 6643002. PMID  30063944. S2CID  51887182. 
  7. ^ Geahlen RL, McLaughlin JL (1989). "El piceatannol (3,4,3',5'-tetrahidroxi-trans-estilbeno) es un inhibidor natural de la proteína tirosina quinasa". Biochem. Biophys. Res. Commun . 165 (1): 241–5. doi :10.1016/0006-291X(89)91060-7. PMID  2590224.
  8. ^ Swanson-Mungerson M, Ikeda M, Lev L, Longnecker R, Portis T (2003). "Identificación de dianas específicas de la proteína de membrana latente 2A (LMP2A) para el tratamiento y la erradicación de enfermedades asociadas al virus de Epstein-Barr (VEB)". J. Antimicrob. Chemother . 52 (2): 152–4. doi :10.1093/jac/dkg306. PMID  12837743.
  9. ^ Roupe, Kathryn A.; Yáñez, Jaime A.; Teng, Xiao Wei; Davies, Neal M. (2006). "Farmacocinética de estilbenos seleccionados: rapontigenina, piceatannol y pinosilvina en ratas". Revista de farmacia y farmacología . 58 (11): 1443–50. doi : 10.1211/jpp.58.11.0004 . PMID  17132206. S2CID  9538085.
  10. ^ Kwon, JY; Seo, SG; Heo, Y.-S.; Yue, S.; Cheng, J.-X.; Lee, KW; Kim, K.-H. (2012). "El piceatannol, un estilbeno polifenólico natural, inhibe la adipogénesis a través de la modulación de la expansión clonal mitótica y la señalización de insulina dependiente del receptor de insulina en la fase temprana de la diferenciación". Journal of Biological Chemistry . 287 (14): 11566–78. doi : 10.1074/jbc.M111.259721 . PMC 3322826 . PMID  22298784. 
  11. ^ "Potencial método para controlar la obesidad: el vino tinto y un compuesto de frutas podrían ayudar a bloquear la formación de células grasas". Science Daily . 4 de abril de 2012 . Consultado el 5 de abril de 2012 .
  12. ^ Matsumoto, Y.; Katano, Y. (2021). "Efectos protectores cardiovasculares de los polifenoles contenidos en las semillas de maracuyá, a saber, piceatannol y escirpusina B: una revisión". Revista Tokai de medicina experimental y clínica . 46 (3): 151–161. PMID  34498252.

Lectura adicional