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Baeocistina

La baeocistina , también conocida como norpsilocibina o 4-fosforiloxi- N -metiltriptamina ( 4-PO-NMT ), es un alcaloide zwitteriónico y análogo de la psilocibina . Se encuentra como un compuesto menor en la mayoría de los hongos psilocibios junto con la psilocibina , la norbaeocistina , la aeruginascina y la psilocina . [1] La baeocistina es un derivado N -desmetilado de la psilocibina y un derivado fosforilado de la 4-HO-NMT (4-hidroxi- N -metiltriptamina ). Las estructuras a la derecha ilustran la baeocistina en su forma zwitteriónica .

La baeocistina se aisló por primera vez del hongo Psilocybe baeocystis , [2] y más tarde de P. semilanceata , [3] Panaeolus renenosus , Panaeolus subbalteatus y Copelandia chlorocystis . [4] Fue sintetizada por primera vez por Troxler et al . en 1959. [5]

Existe poca información con respecto a la farmacología humana , pero en el libro Magic Mushrooms Around the World , el autor Jochen Gartz informa estar al tanto de un estudio en el que "se descubrió que 10 mg de baeocistina eran tan psicoactivos como una cantidad similar de psilocibina". [6] Gartz también informó en un artículo de investigación que un ensayo autoadministrado de 4 mg de baeocistina causó "una suave experiencia alucinógena". [7]

Aunque Gartz describe haber experimentado una "suave experiencia alucinógena" con la baeocistina, esto no pudo replicarse en un modelo de ratón en un estudio de 2019 que no encontró evidencia de que la baeocistina produzca efectos alucinógenos. [8] Los investigadores compararon la psilocibina, que es un alucinógeno conocido, con la baeocistina utilizando la respuesta de contracción de la cabeza del ratón. Tras la comparación, la baeocistina era indistinguible de la solución salina, lo que indica que "... la baeocistina por sí sola probablemente no induciría efectos alucinógenos in vivo ". Sin embargo, esto contrasta con las experiencias humanas mencionadas anteriormente, aunque los datos de alta calidad son escasos.

Se cree que la baeocistina es un profármaco de la norpsilocina , de manera análoga a cómo la psilocibina es un profármaco de la psilocina . [9] La norpsilocina es un agonista potente y de penetración central del receptor de serotonina 5-HT 2A y también interactúa con otros receptores de serotonina . [9] Las razones de la naturaleza no alucinógena de la norpsilocina y la baecistina siguen siendo desconocidas. [9]

Se está evaluando para el posible tratamiento de trastornos generalizados del desarrollo en niños. [10]

Véase también

Referencias

  1. ^ Gotvaldová K, Borovička J, Hájková K, Cihlářová P, Rockefeller A, Kuchař M (noviembre de 2022). "Amplia colección de hongos psicotrópicos con determinación de sus alcaloides triptamínicos". Revista Internacional de Ciencias Moleculares . 23 (22): 14068. doi : 10.3390/ijms232214068 . PMC  9693126 . PMID  36430546.
  2. ^ Leung AY, Paul AG (octubre de 1968). "Baeocistina y norbaeocistina: nuevos análogos de la psilocibina de Psilocybe baeocystis". Revista de Ciencias Farmacéuticas . 57 (10): 1667–1671. doi :10.1002/jps.2600571007. PMID  5684732.
  3. ^ Repke DB, Leslie DT, Guzmán G (1977). "Baeocistina en psilocybe, conocybe y panaeolus". Lloydia . 40 (6): 566–578. PMID  600026.
  4. ^ Brossi A (1988). Los alcaloides: química y farmacología V32: Química y farmacología. Academic Press. pág. 46. ISBN 978-0-08-086556-0.
  5. ^ Troxler F, Seeman F, Hofmann A (1959). "Abwandlungsprodukte von Psilocybin und Psilocin. 2. Mitteilung über synthetische Indolverbindungen". Helvetica Chimica Acta (en alemán). 42 (6): 2073–2103. doi :10.1002/hlca.19590420638.
  6. ^ Gartz J (1997). Hongos mágicos en todo el mundo . Los Ángeles, California: LIS Publications. pág. 27. ISBN 978-0-9653399-0-2.
  7. ^ Gartz J (1991). "Investigaciones adicionales sobre hongos psicoactivos de los géneros Psylocibe, Gymnopilus y Conocybe" (PDF) . Ann. Mus. Civ. Rovereto . 7 : 265–74.
  8. ^ Sherwood AM, Halberstadt AL, Klein AK, McCorvy JD, Kaylo KW, Kargbo RB, Meisenheimer P (febrero de 2020). "Síntesis y evaluación biológica de las triptaminas que se encuentran en los hongos alucinógenos: norbaeocistina, baeocistina, norpsilocina y aeruginascina". Journal of Natural Products . 83 (2): 461–467. doi :10.1021/acs.jnatprod.9b01061. PMID  32077284.
  9. ^ abc Rakoczy RJ, Runge GN, Sen AK, Sandoval O, Wells HG, Nguyen Q, Roberts BR, Sciortino JH, Gibbons WJ, Friedberg LM, Jones JA, McMurray MS (octubre de 2024). "Efectos farmacológicos y conductuales de las triptaminas presentes en hongos que contienen psilocibina". Br J Pharmacol . 181 (19): 3627–3641. doi :10.1111/bph.16466. PMID  38825326.
  10. ^ "Baeocistina - Pilz Bioscience". AdisInsight . 19 de enero de 2021 . Consultado el 27 de octubre de 2024 .