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Alantoína

La alantoína es un compuesto químico con fórmula C 4 H 6 N 4 O 3 . También se llama 5-ureidohidantoína o glioxildiureido . [1] [2] Es un diureido del ácido glioxílico . La alantoína es un intermediario metabólico importante en la mayoría de los organismos, incluidos animales, plantas y bacterias. Se produce a partir del ácido úrico , que a su vez es un producto de degradación de los ácidos nucleicos , por acción de la urato oxidasa (uricasa). [3] [4] [5] La alantoína también se presenta como un compuesto mineral natural ( símbolo IMA Aan [6] ).

Historia

La alantoína fue aislada por primera vez en 1800 por el médico italiano Michele Francesco Buniva (1761-1834) y el químico francés Louis Nicolas Vauquelin , quienes creyeron erróneamente que estaba presente en el líquido amniótico . [7] En 1821, el químico francés Jean Louis Lassaigne la encontró en el líquido del alantoides ; la llamó "l'acide allantoique" . [8] En 1837, los químicos alemanes Friedrich Wöhler y Justus Liebig la sintetizaron a partir del ácido úrico y la rebautizaron como "alantoína". [9]

Animales

La alantoína, que recibe su nombre del alantoides (un órgano excretor embrionario amniota en el que se concentra durante el desarrollo en la mayoría de los mamíferos, excepto los humanos y otros homínidos), es un producto de la oxidación del ácido úrico por el catabolismo de las purinas . Después del nacimiento, es el medio predominante por el cual se excretan los desechos nitrogenados en la orina de estos animales. [10] En los humanos y otros simios superiores, la vía metabólica para la conversión de ácido úrico en alantoína no está presente, por lo que el primero se excreta. La rasburicasa recombinante a veces se usa como fármaco para catalizar esta conversión metabólica en pacientes. En los peces, la alantoína se descompone aún más (en amoníaco ) antes de la excreción. [11]

Se ha demostrado que la alantoína mejora la resistencia a la insulina cuando se administra a ratas y aumenta la esperanza de vida cuando se administra al gusano nematodo Caenorhabditis elegans . [12] [13]

Bacteria

En las bacterias, las purinas y sus derivados (como la alantoína) se utilizan como fuentes secundarias de nitrógeno en condiciones de limitación de nutrientes. Su degradación produce amoníaco, que luego puede utilizarse. [14] Por ejemplo, Bacillus subtilis puede utilizar la alantoína como su única fuente de nitrógeno. [15]

Los mutantes en el gen pucI de B. subtilis no pudieron crecer con alantoína, lo que indica que codifica un transportador de alantoína. [16]

En Streptomyces coelicolor , la alantoinasa ( EC 3.5.2.5) y la alantoicasa (EC 3.5.3.4) son esenciales para el metabolismo de la alantoína. En esta especie, el catabolismo de la alantoína y la posterior liberación de amonio inhiben la producción de antibióticos ( las especies de Streptomyces sintetizan aproximadamente la mitad de todos los antibióticos conocidos de origen microbiano). [17]

Aplicaciones

La alantoína está presente en extractos botánicos de la planta de consuelda y en la orina de la mayoría de los mamíferos. La alantoína sintetizada químicamente a granel, que es químicamente equivalente a la alantoína natural, es segura, no tóxica, compatible con materias primas cosméticas y cumple con los requisitos de la CTFA y la JSCI. Más de 10 000 patentes hacen referencia a la alantoína. [18]

Productos cosméticos

Los fabricantes pueden utilizar alantoína como ingrediente en cosméticos de venta libre. [ cita requerida ]

Productos farmacéuticos

Está presente con frecuencia en pastas de dientes , enjuagues bucales y otros productos de higiene bucal , en champús , lápices labiales , productos antiacné, productos de protección solar y lociones clarificantes, diversas lociones y cremas cosméticas y otros productos cosméticos y farmacéuticos. [19]

Biomarcador del estrés oxidativo

Dado que el ácido úrico es el producto final del metabolismo de las purinas en los seres humanos, solo los procesos no enzimáticos con especies reactivas de oxígeno darán lugar a la alantoína, que es, por tanto, un biomarcador adecuado para medir el estrés oxidativo en enfermedades crónicas y senescencia . [20] [21]

Véase también

Referencias

  1. ^ "Alantoína".
  2. ^ "CAS # 97-59-6, Alantoína, 5-Ureidohidantoína, Glioxildiureido, Diureido glioxílico, Cordianina, Glioxildiureido, (2,5-Dioxo-4-imidazolidinil)urea".
  3. ^ Pizzichini, María; Pandolfi, María Luisa; Arezzini, Laura; Terzuoli, Lucía; Fe, Linda; Bontemps, Francois; Van den Berghe, Georges; Marinello, Enrico (9 de agosto de 1996). "Etiquetado de ácido úrico y alantoína en diferentes órganos purínicos y orina de rata". Ciencias de la vida . 59 (11): 893–899. doi :10.1016/0024-3205(96)00387-6. PMID  8795700.
  4. ^ Xi, H.; Schneider, BL; Reitzer, L. (1 de octubre de 2000). "Catabolismo de purinas en Escherichia coli y función de la xantina deshidrogenasa en la recuperación de purinas". Journal of Bacteriology . 182 (19): 5332–5341. doi :10.1128/jb.182.19.5332-5341.2000. ISSN  0021-9193. PMC 110974 . PMID  10986234. 
  5. ^ Johnson, Richard J.; Sautin, Yuri Y.; Oliver, William J.; Roncal, Carlos; Mu, Wei; Gabriela Sanchez-Lozada, L.; Rodriguez-Iturbe, Bernardo; Nakagawa, Takahiko; Benner, Steven A. (1 de enero de 2009). "Lecciones de la fisiología comparada: ¿podría el ácido úrico representar una señal de alarma fisiológica que ha fallado en la sociedad occidental?". Journal of Comparative Physiology B . 179 (1): 67–76. doi :10.1007/s00360-008-0291-7. ISSN  1432-136X. PMC 2684327 . PMID  18649082. 
  6. ^ Warr, LN (2021). "Símbolos minerales aprobados por IMA-CNMNC". Revista Mineralógica . 85 (3): 291–320. Código Bibliográfico :2021MinM...85..291W. doi : 10.1180/mgm.2021.43 . S2CID  235729616.
  7. ^ Ver:
    • Buniva y Vauquelin (1800) "Sur l'eau de l'amnios de femme et de vache" (Sobre el líquido amniótico de las mujeres y de las vacas), Annales de chimie , 33  : 269-282.
    • Véase también: Leopold Gmelin con Henry Watts, trad., Hand-book of Chemistry (Londres, Inglaterra: The Cavendish Society, 1856), vol. 10, pág. 260.
  8. ^ Lassaigne (1821) "Nouvelles recherches sur la composición les eaux de l'allantoïde et de l'amnios de la vache" (Nuevas investigaciones sobre la composición de los fluidos alantoideo y amniótico de la vaca), Annales de chimie et de physique , 2ª serie, 17  : 295-305. En las págs. 300 y siguientes, Lassaigne nombra y caracteriza "l'acide allantoique" (ácido alantoico).
  9. ^ Ver:
    • Liebig y Wöhler (1837) "Ueber die Natur der Harnsäure" (Sobre la naturaleza del ácido úrico), Annalen der Physik und Chemie , 41 (8): 561-569. La alantoína se nombra en la p. 563. De la pág. 563: "Sie sind Allantoïssäure , oder dieselbe Substance, die man in der Allantoïsflussigkeit der Kühe gefunden hat; wir werden sie von nun an Allantoïn nennen". (Ellos [es decir, los cristales previamente aislados] son ​​ácido alantoideo, o la misma sustancia que se encuentra en el líquido alantoideo de las vacas; de ahora en adelante lo llamaremos "alantoína".)
    • Reimpreso en: F. Wöhler y J. Liebig (1838) "Untersuchungen über die Natur der Harnsäure" (Investigaciones sobre la naturaleza del ácido úrico), Annalen der Pharmacie , 26  : 241-340.
  10. ^ Young EG; Wentworth HP; Hawkins WW (1944). "Absorción y excreción de alantoína en mamíferos". J. Pharmacol. Exp. Ther . 81 (1): 1–9.
  11. ^ Fujiwara, S; Noguchi T (1995). "Degradación de purinas: de las cuatro enzimas que degradan la alantoína, solo la ureidoglicolato liasa está presente en los mamíferos". The Biochemical Journal . 312 (Pt 1): 315–8. doi :10.1042/bj3120315. PMC 1136261 . PMID  7492331. 
  12. ^ Ko, WC; Liu, IM; Chung, HH; Cheng, JT (2008). "La activación de los receptores de I 2 -imidazolina puede mejorar la resistencia a la insulina en ratas alimentadas con pienso rico en fructosa". Neuroscience Letters . 448 (1): 90–93. doi :10.1016/j.neulet.2008.10.002. PMID  18926881. S2CID  207127849.
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