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Alcaloides de quinolizidina

Quinolizidina , el compuesto original de los alcaloides de quinolizidina.
Escoba de tintorero ( Genista tinctoria )
Lluvia dorada común ( Laburnum anagyroides )

Los alcaloides de quinolizidina son productos naturales que tienen una estructura de quinolizidina ; esto incluye los alcaloides de lupino. [1] [2] [3]

Aparición

Los alcaloides de quinolizidina se pueden encontrar en la familia de las leguminosas , especialmente en las plantas papilionáceas. Mientras que los alcaloides del lupino (de ahí su nombre) se pueden encontrar en los lupinos, la tinctorina, por ejemplo, se aisló de la retama de tintorero . [4] [1]

Ejemplos

Se conocen más de 200 alcaloides quinolizidínicos que pueden clasificarse en 6 tipos estructurales:

Propiedades

La citisina es el principal alcaloide tóxico del laburnum . Al igual que la nicotina, tiene un efecto estimulante a alucinógeno en dosis bajas y un efecto paralizante respiratorio en dosis altas. La citisina y la matrina son los ingredientes activos de las semillas de Sophora de México y de las drogas de vaca Seng y Shinkyogan de China y Japón. [1]

Los alcaloides de quinolizidina defienden a las plantas contra plagas y enfermedades y la cría para reducir las concentraciones de QA reduce estas resistencias. [5] Tienen diversos efectos sobre los animales de sangre caliente y provocan intoxicaciones en el ganado de pastoreo (ovejas y vacas). La citisina y la anagirina son especialmente responsables de esto. Los efectos de la intoxicación son estimulación, trastornos de coordinación, dificultad para respirar, calambres y finalmente la muerte por parálisis respiratoria. La anagirina actúa de forma teratogénica . El único alcaloide de quinolizidina utilizado terapéuticamente es  la esparteína , [2] que tiene un efecto antiarrítmico y promotor del parto. [1]

Referencias

  1. ^ abcd E. Breitmaier (1997), Alkaloide (en alemán), Wiesbaden: Springer Fachmedien, págs. 45 y siguientes, ISBN 9783519035428
  2. ^ abc Entrada sobre Chinolizidin-Alkaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 28 de abril de 2020.
  3. ^ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Los alcaloides de Lycopodium". Natural Product Reports . 21 (6): 752–772. doi :10.1039/b409720n. PMID  15565253.
  4. ^ D. Knöfel, H. Schütte (1970), "Chinolizidinalkaloide: Konstitution und Konfiguration von Tinctorin aus Genista tinctoria", Journal fur praktische Chemie (en alemán), vol. 312, núm. 5, págs. 887 y siguientes, doi :10.1002/prac.19703120521
  5. ^
    • Kaiser, Natalie; Douches, David; Dhingra, Amit; Glenn, Kevin C.; Herzig, Philip Reed; Stowe, Evan C.; Swarup, Shilpa (2020). "El papel del fitomejoramiento convencional para garantizar niveles seguros de toxinas naturales en los cultivos alimentarios". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 100 . EFSA & IUFoST ( Elsevier ): 51–66. doi : 10.1016/j.tifs.2020.03.042 . ISSN  0924-2244. S2CID  216391401.
    • Sadras, Victor; Calderini, Daniel (2021). Fisiología de los cultivos: casos prácticos de los principales cultivos . Ámsterdam . págs. xxi+756. doi :10.1016/c2018-0-05018-5. ISBN . 978-0-12-819195-8. OCLC  1225947369. S2CID  243013936.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ):430–450 
    • Gulisano, Agata; Alves, Sofia; Martins, João Neves; Trindade, Luisa M. (30 de octubre de 2019). "Genética y mejoramiento de Lupinus mutabilis: un cultivo proteínico emergente". Frontiers in Plant Science . 10 . Frontiers : 1385. doi : 10.3389/fpls.2019.01385 . ISSN  1664-462X. PMC  6831545 . PMID  31737013. S2CID  204938901.