Los alcaloides de quinolizidina son productos naturales que tienen una estructura de quinolizidina ; esto incluye los alcaloides de lupino. [1] [2] [3]
Aparición
Los alcaloides de quinolizidina se pueden encontrar en la familia de las leguminosas , especialmente en las plantas papilionáceas. Mientras que los alcaloides del lupino (de ahí su nombre) se pueden encontrar en los lupinos, la tinctorina, por ejemplo, se aisló de la retama de tintorero . [4] [1]
Ejemplos
Se conocen más de 200 alcaloides quinolizidínicos que pueden clasificarse en 6 tipos estructurales:
El tipo lupinina con 34 estructuras conocidas, incluida la lupinina y sus derivados.
El tipo camoensina con 6 estructuras conocidas, incluida la camoensina.
El tipo esparteína con 66 estructuras, entre ellas esparteína , lupanina, angustifolina.
La citisina es el principal alcaloide tóxico del laburnum . Al igual que la nicotina, tiene un efecto estimulante a alucinógeno en dosis bajas y un efecto paralizante respiratorio en dosis altas. La citisina y la matrina son los ingredientes activos de las semillas de Sophora de México y de las drogas de vaca Seng y Shinkyogan de China y Japón. [1]
Los alcaloides de quinolizidina defienden a las plantas contra plagas y enfermedades y la cría para reducir las concentraciones de QA reduce estas resistencias. [5] Tienen diversos efectos sobre los animales de sangre caliente y provocan intoxicaciones en el ganado de pastoreo (ovejas y vacas). La citisina y la anagirina son especialmente responsables de esto. Los efectos de la intoxicación son estimulación, trastornos de coordinación, dificultad para respirar, calambres y finalmente la muerte por parálisis respiratoria. La anagirina actúa de forma teratogénica . El único alcaloide de quinolizidina utilizado terapéuticamente es la esparteína , [2] que tiene un efecto antiarrítmico y promotor del parto. [1]
Referencias
^ abcd E. Breitmaier (1997), Alkaloide (en alemán), Wiesbaden: Springer Fachmedien, págs. 45 y siguientes, ISBN 9783519035428
^ abc Entrada sobre Chinolizidin-Alkaloide . en: Römpp Online . Georg Thieme Verlag, consultado el 28 de abril de 2020.
^ Ma, Xiaoqiang; Gang, David R. (2004). "Los alcaloides de Lycopodium". Natural Product Reports . 21 (6): 752–772. doi :10.1039/b409720n. PMID 15565253.
^ D. Knöfel, H. Schütte (1970), "Chinolizidinalkaloide: Konstitution und Konfiguration von Tinctorin aus Genista tinctoria", Journal fur praktische Chemie (en alemán), vol. 312, núm. 5, págs. 887 y siguientes, doi :10.1002/prac.19703120521
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Kaiser, Natalie; Douches, David; Dhingra, Amit; Glenn, Kevin C.; Herzig, Philip Reed; Stowe, Evan C.; Swarup, Shilpa (2020). "El papel del fitomejoramiento convencional para garantizar niveles seguros de toxinas naturales en los cultivos alimentarios". Tendencias en ciencia y tecnología de los alimentos . 100 . EFSA & IUFoST ( Elsevier ): 51–66. doi : 10.1016/j.tifs.2020.03.042 . ISSN 0924-2244. S2CID 216391401.
Sadras, Victor; Calderini, Daniel (2021). Fisiología de los cultivos: casos prácticos de los principales cultivos . Ámsterdam . págs. xxi+756. doi :10.1016/c2018-0-05018-5. ISBN .978-0-12-819195-8. OCLC 1225947369. S2CID 243013936.{{cite book}}: Mantenimiento de CS1: falta la ubicación del editor ( enlace ):430–450
Gulisano, Agata; Alves, Sofia; Martins, João Neves; Trindade, Luisa M. (30 de octubre de 2019). "Genética y mejoramiento de Lupinus mutabilis: un cultivo proteínico emergente". Frontiers in Plant Science . 10 . Frontiers : 1385. doi : 10.3389/fpls.2019.01385 . ISSN 1664-462X. PMC 6831545 . PMID 31737013. S2CID 204938901.