El 5-bromouracilo ( 5-BrU , 5BrUra o br5Ura [1] ) es un derivado bromado del uracilo que actúa como un antimetabolito o análogo de base , sustituyendo a la timina en el ADN , y puede inducir la mutación del ADN de la misma manera que la 2-aminopurina . [2] Se utiliza principalmente como mutágeno experimental , pero su derivado desoxirribosídico ( 5-bromo-2-desoxi-uridina ) se utiliza para tratar neoplasias .
El 5-BrU existe en tres formas tautoméricas que tienen diferentes propiedades de apareamiento de bases. La forma ceto (que se muestra en el cuadro de información) es complementaria a la adenina , por lo que se puede incorporar al ADN alineando residuos de adenina opuestos durante la replicación del ADN (ver abajo a la izquierda). Alternativamente, las formas enol (abajo a la derecha) y iónica son complementarias a la guanina . Esto significa que el 5-BrU puede estar presente en el ADN opuesto a la adenina o a la guanina.
Las tres formas se intercambian con frecuencia, por lo que las propiedades de emparejamiento de bases pueden alterarse en cualquier momento. El resultado de esto es que durante una ronda de replicación posterior, una base diferente se alinea frente al residuo 5-BrU. Las rondas de replicación posteriores "arreglan" el cambio incorporando una base nitrogenada normal en la cadena complementaria.
De esta manera, el 5-BrU induce una mutación puntual mediante la sustitución de bases. Este par de bases cambiará de un AT a un GC o de un GC a un AT después de una serie de ciclos de replicación, dependiendo de si el 5-BrU está dentro de la molécula de ADN o es una base entrante cuando se enoliza o se ioniza.