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2-Fenilfenol

El 2-fenilfenol , u o -fenilfenol, es un compuesto orgánico . En términos de estructura, es uno de los isómeros monohidroxilados del bifenilo . [2] [3] Es un sólido blanco. Es un biocida utilizado como conservante con número E E231 y bajo los nombres comerciales Dowicide, Torsite, Fungal, Preventol, Nipacide y muchos otros.

Usos

El uso principal del 2-fenilfenol es como fungicida agrícola. Generalmente se aplica después de la cosecha. Es un fungicida que se utiliza para encerar frutas cítricas . Ya no es un aditivo alimentario permitido en la Unión Europea, pero todavía se permite como tratamiento poscosecha en cuatro países de la UE. [4]

También se utiliza para la desinfección de cajas de semillas. Es un desinfectante de superficies general , utilizado en hogares, hospitales, residencias de ancianos, granjas, lavanderías, peluquerías y plantas de procesamiento de alimentos. Se puede utilizar en fibras y otros materiales. Se utiliza para desinfectar equipos hospitalarios y veterinarios. Otros usos son en la industria del caucho y como reactivo de laboratorio. También se utiliza en la fabricación de otros fungicidas, tintes, resinas y productos químicos para el caucho.

El 2-fenilfenol se encuentra en bajas concentraciones en algunos productos domésticos, como desinfectantes en aerosol y desodorantes en aerosol o en spray para las axilas.

La sal sódica del ortofenilfenol, ortofenilfenol sódico , es un conservante que se utiliza para tratar la superficie de los frutos cítricos . [5]

El ortofenilfenol también se utiliza como fungicida en envases de alimentos y puede migrar al contenido. [6]

Preparación

Se prepara por condensación de ciclohexanona para dar ciclohexenilciclohexanona, que se deshidrogena para dar 2-fenilfenol. [7]

Seguridad

La LD50 (ratas) es de 2700 a 3000 mg/kg. [7]

Referencias

  1. ^ "2-Fenilfenol". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 11 de septiembre de 2022 .
  2. ^ O'Neil, MJ, ed. (2001). Merck Index: una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (13.ª ed.). Estados Unidos: MERCK & CO INC. pp. 7388. ISBN 0911910131.
  3. ^ Budavari, Susan (1997). El índice Merck, una enciclopedia de productos químicos, fármacos y productos biológicos (12.ª edición, 2.ª edición). Whitehouse Station, Nueva Jersey: Merck. pág. 7458. ISBN 0911910123.
  4. ^ Uhr, Hermann; Mielke, Burkhard; Exner, Otto; Payne, Ken R.; Colina, Eduardo (2013). "Biocidas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. págs. 1–26. doi :10.1002/14356007.a16_563.pub2. ISBN 9783527306732.
  5. ^ "Destino ambiental y potencial de exposición". 2-fenilfenol - Resumen de la sustancia . Centro Nacional de Información Biotecnológica, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU . . Consultado el 2 de junio de 2012 .
  6. ^ Mehmet Coelhan; Karl-Heinz Bromig; Karl Glas; A. Lynn Roberts (2006). "Determinación y niveles del biocida orto-fenilfenol en cervezas enlatadas de diferentes países". J. Agric. Food Chem . 54 (16): 5731–5735. doi :10.1021/jf060743p. PMID  16881670.
  7. ^ ab Helmut Fiege; Heinz-Werner Voges; Toshikazu Hamamoto; Sumio Umemura; Tadao Iwata; Hisaya Miki; Yasuhiro Fujita; Hans-Josef Buysch; Dorotea Garbé; Wilfried Paulus (2007). "Derivados del fenol". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi :10.1002/14356007.a19_313. ISBN 978-3527306732.

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