La o -fenilendiamina ( OPD ) es un compuesto orgánico con la fórmula C6H4 (NH2 ) 2 . Esta diamina aromática es un precursor importante de muchos compuestos heterocíclicos . La OPD es un compuesto blanco , aunque las muestras aparecen más oscuras debido a la oxidación por el aire. Es isomérico con la m -fenilendiamina y la p -fenilendiamina .
Comúnmente, el 2-nitroclorobenceno se trata con amoníaco y la 2-nitroanilina resultante , cuyo grupo nitro luego se reduce : [4]
En el laboratorio, la reducción de la nitroanilina se lleva a cabo con polvo de cinc en etanol, seguida de la purificación de la diamina en forma de sal clorhidrato . Las muestras impuras oscurecidas se pueden purificar mediante el tratamiento de su solución acuosa con ditionito de sodio y carbón activado . [5]
La o -fenilendiamina se condensa con cetonas y aldehídos para dar lugar a varios productos valiosos. Sus reacciones con ácidos fórmicos producen benzimidazol . [6] Otros ácidos carboxílicos dan benzimidazoles 2-sustituidos. Los herbicidas benomilo y fuberidazol se producen de esta manera. El tiofanato-metil es otro herbicida producido a partir de o-fenilendiamina. [4] La condensación con etilxantato de potasio da 2-mercaptobenzimidazol . [7] Con ácido nitroso , la o -fenilendiamina se condensa para dar benzotriazol , un inhibidor de la corrosión. [8]
La quinoxalinediona se puede preparar por condensación de o -fenilendiamina con oxalato de dimetilo . El mercaptoimidazol se utiliza comúnmente como antioxidante en la producción de caucho , y se obtiene por condensación de ésteres de xantato . La condensación de o -fenilendiamina sustituida con dicetonas produce diversos productos farmacéuticos . [9]
El OPD es un ligando en la química de coordinación . La oxidación de complejos de metal-fenilendiamina produce los derivados de diimina . [10] El OPD se condensa con salicilaldehído para dar ligandos de base de Schiff quelantes .
Con una DL50 de 44 mg/L (en agua), la o -fenilendiamina es aproximadamente 1000 veces menos tóxica que el isómero para . Las anilinas se manejan típicamente como si fueran cancerígenas . Para muchas aplicaciones, la OPD ha sido reemplazada por alternativas más seguras como la 3,3',5,5'-tetrametilbencidina . [11]