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Lisergamidas

Las amidas del ácido lisérgico se conocen colectivamente como lisergamidas e incluyen una serie de compuestos con potente actividad agonista y/o antagonista en varios receptores de serotonina y dopamina . Las lisergamidas contienen una estructura de triptamina incorporada y, como resultado, pueden producir efectos similares, a menudo psicodélicos , a los de las triptaminas verdaderas. [1] [2] [3] [4] [ 5] [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12] [13] [14] [15]

Estructura general de las lisergamidas

Véase también

Referencias

  1. ^ Hofmann A (junio de 1959). «Fármacos psicotomiméticos; aspectos químicos y farmacológicos». Acta Physiologica et Pharmacologica Neerlandica . 8 : 240–58. PMID  13852489.
  2. ^ Patente estadounidense 2997470, Pioch RP, "AMIDAS DE ÁCIDO LISÉRGICO", publicada el 5 de marzo de 1956, expedida el 22 de agosto de 1961 
  3. ^ Hoffman AJ, Nichols DE (septiembre de 1985). "Síntesis y propiedades de estímulo discriminante similares a las del LSD en una serie de derivados de N,N-dietilamida del ácido N(6)-alquil norlisérgico". Journal of Medicinal Chemistry . 28 (9): 1252–1255. doi :10.1021/jm00147a022. PMID  4032428.
  4. ^ Huang X, Marona-Lewicka D, Pfaff RC, Nichols DE (marzo de 1994). "Estudios de discriminación de fármacos y unión a receptores de derivados de N-isopropil lisergamida". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 47 (3): 667–673. doi :10.1016/0091-3057(94)90172-4. PMID  8208787. S2CID  16490010.
  5. ^ Watts VJ, Lawler CP, Fox DR, Neve KA, Nichols DE, Mailman RB (abril de 1995). "LSD y análogos estructurales: evaluación farmacológica en los receptores de dopamina D1". Psicofarmacología . 118 (4): 401–409. doi :10.1007/BF02245940. PMID  7568626. S2CID  21484356.
  6. ^ Nichols DE, Frescas S, Marona-Lewicka D, Kurrasch-Orbaugh DM (septiembre de 2002). "Las lisergamidas de las 2,4-dimetilazetidinas isoméricas mapean la orientación de unión de la fracción dietilamida en el potente agente alucinógeno N,N-dietillisergamida (LSD)". Journal of Medicinal Chemistry . 45 (19): 4344–4349. doi :10.1021/jm020153s. PMID  12213075.
  7. ^ Schiff PL (octubre de 2006). "El cornezuelo y sus alcaloides". Revista estadounidense de educación farmacéutica . 70 (5): 98. doi :10.5688/aj700598. PMC 1637017. PMID  17149427 . 
  8. ^ Passie T, Halpern JH, Stichtenoth DO, Emrich HM, Hintzen A (2008). "La farmacología de la dietilamida del ácido lisérgico: una revisión". Neurociencia y terapéutica del SNC . 14 (4): 295–314. doi :10.1111/j.1755-5949.2008.00059.x. PMC 6494066 . PMID  19040555. 
  9. ^ Nichols DE (2017). "Química y relaciones estructura-actividad de los psicodélicos". Temas actuales en neurociencias del comportamiento . 36 : 1–43. doi :10.1007/7854_2017_475. ISBN 978-3-662-55878-2. Número de identificación personal  28401524.
  10. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Elliott SP, Hoang K, et al. (septiembre de 2016). "El regreso de las lisergamidas. Parte I: Caracterización analítica y conductual de la dietilamida del ácido 1-propionil-d-lisérgico (1P-LSD)". Drug Testing and Analysis . 8 (9): 891–902. doi :10.1002/dta.1884. PMC 4829483 . PMID  26456305. 
  11. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Colestock T, et al. (enero de 2017). "El regreso de las lisergamidas. Parte II: Caracterización analítica y conductual de la dietilamida del ácido N6-alil-6-norlisérgico (AL-LAD) y del ácido (2'S,4'S)-lisérgico 2,4-dimetilazetidida (LSZ)". Drug Testing and Analysis . 9 (1): 38–50. doi :10.1002/dta.1985. PMC 5411264 . PMID  27265891. 
  12. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, Stratford A, et al. (octubre de 2017). "El regreso de las lisergamidas. Parte III: Caracterización analítica de la dietilamida del ácido N6-etil-6-norlisérgico (ETH-LAD) y 1-propionil ETH-LAD (1P-ETH-LAD)". Drug Testing and Analysis . 9 (10): 1641–1649. doi :10.1002/dta.2196. PMC 6230477 . PMID  28342178. 
  13. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Twamley B, Westphal F, Elliott SP, Wallach J, et al. (febrero de 2018). "El regreso de las lisergamidas. Parte IV: Caracterización analítica y farmacológica del ácido lisérgico morfólido (LSM-775)". Drug Testing and Analysis . 10 (2): 310–322. doi :10.1002/dta.2222. PMC 6230476 . PMID  28585392. 
  14. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Elliott SP, Dowling G, et al. (agosto de 2019). "El regreso de las lisergamidas. Parte V: Caracterización analítica y conductual de la dietilamida del ácido 1-butanoil-d-lisérgico (1B-LSD)". Drug Testing and Analysis . 11 (8): 1122–1133. doi :10.1002/dta.2613. PMC 6899222 . PMID  31083768. 
  15. ^ Halberstadt AL, Klein LM, Chatha M, Valenzuela LB, Stratford A, Wallach J, et al. (febrero de 2019). "Caracterización farmacológica del análogo de LSD N-etil-N-ciclopropil lisergamida (ECPLA)". Psicofarmacología . 236 (2): 799–808. doi :10.1007/s00213-018-5055-9. PMC 6848745 . PMID  30298278. 
  16. ^ Kruegel AC. Nuevas ergolinas y métodos para tratar los trastornos del estado de ánimo. Patente WO 2022/226408
  17. ^ WO 2022/008627, Grill M, "Método mejorado para la producción de dietilamida de ácido lisérgico (LSD) y nuevos derivados del mismo". 
  18. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Gare S, Stratford A, Halberstadt AL. Caracterización analítica y conductual del 1-hexanoil-LSD (1H-LSD). Drug Test Anal . 4 de julio de 2024. doi :10.1002/dta.3767 PMID  38965834
  19. ^ Brandt SD, Kavanagh PV, Westphal F, Stratford A, Odland AU, Klein AK, et al. (junio de 2020). "El regreso de las lisergamidas. Parte VI: Caracterización analítica y conductual de la dietilamida del ácido 1-ciclopropanoil-d-lisérgico (1CP-LSD)". Drug Testing and Analysis . 12 (6): 812–826. doi :10.1002/dta.2789. PMC 9191646 . PMID  32180350. 
  20. ^ Okada Y, Segawa H, Yamamuro T, Kuwayama K, Tsujikawa K, Kanamori T, et al. (junio de 2024). "Síntesis y caracterización analítica de la dietilamida del ácido 1-(2-tienoil)-6-alil-nor-d-lisérgico (1T-AL-LAD)". Drug Testing and Analysis . doi :10.1002/dta.3747. PMID  38922764.
  21. ^ Usdin E, Efron DH. Fármacos psicotrópicos y compuestos relacionados. (1972) ASIN  B002X3CDIY
  22. ^ WO 2021/076572, Olson DE, et al., "Compuestos similares a la ergolina para promover la plasticidad neuronal" 
  23. ^ Libânio Osório Marta RF (agosto de 2019). "Metabolismo de la dietilamida del ácido lisérgico (LSD): una actualización". Drug Metabolism Reviews . 51 (3): 378–387. doi :10.1080/03602532.2019.1638931. PMID  31266388.