La biosíntesis de xantonoides en cultivos celulares de Hypericum androsaemum implica la presencia de una benzofenona sintasa que condensa una molécula de benzoil-CoA con tres malonil-CoA para dar lugar a 2,4,6-trihidroxibenzofenona. Este intermediario es posteriormente convertido por una benzofenona 3'-hidroxilasa, una monooxigenasa del citocromo P450, lo que conduce a la formación de 2,3',4,6-tetrahidroxibenzofenona. [1]
Algunos ejemplos son tomentonona, zeiloxantonona y calozeiloxantona aisladas de la corteza de Calophyllum tomentosum , [2] apetalinona A, B, C y D de Calophyllum apetalum , [3] gaudichaudiona A, B, C, D, E, F, G, H, ácido gaudichaudiico A, B, C, D, E, ácido morelico y forbesiona de Garcinia gaudichaudii , [4] metilswertianina y bellidifolina de Swertia punicea [5] o psorospermina obtenida de Psorospermum febrifugum . [6] La casiaxantona se puede encontrar en Cassia reticulata . [7]
Las xantonas citotóxicas (gambogina, dimetilacetal de morelina, isomoreolina B, ácido moreólico, ácido gambogénico, gambogenina, isogambogenina, desoxigambogenina, dimetilacetal de gambogenina, ácido gambogélico, ácido gambógico , isomorelina, ácido morelico, desoximorelina y hanburina) se pueden aislar del látex seco de Garcinia hanburyi (árbol de gamboge). [8]
Referencias
^ Vías alternativas de biosíntesis de xantonas en cultivos celulares de Hypericum androsaemum L. Werner Schmidt y Ludger Beerhues, FEBS Letters, Volumen 420, Números 2-3, 29 de diciembre de 1997, Páginas 143-146, doi :10.1016/S0014-5793(97)01507-X
^ Tomentonona, un nuevo xantonoide de la corteza del tallo de Calophyllum tomentosum. Banerji A., Deshpande AD, Prabhu BR y Padmanava P., Journal of natural products, 1994, vol. 57, no3, pp. 396-399
^ Xantonoides prenilados de Calophyllum apetalum. Munekazu Iinuma, Tetsuro Ito, Hideki Tosa, Toshiyuki Tanaka, Ryoko Miyake y Veliah Chelladurai, Phytochemistry, volumen 46, número 8, diciembre de 1997, páginas 1423-1429, doi :10.1016/S0031-9422(97)00507-4
^ Nuevos xantonoides poliprenilados citotóxicos de Garcinia gaudichaudii (Guttiferae). Shu-Geng Cao, Valerie HL Sng, Xiao-Hua Wu, a, Keng-Yeow Sim, BHK Tan, JT Pereira y SH Goh, Tetrahedron, Volumen 54, Número 36, 3 de septiembre de 1998, Páginas 10915-10924, doi :10.1016/S0040-4020(98)00644-9
^ Efecto antidiabético de la metilswertianina y la bellidifolina de Swertia punicea Hemsl. y su mecanismo potencial. L.-Y. Tian, X. Bai, X.-H. Chen, J.-B. Fang, S.-H. Liu y J.-C. Chen, Phytomedicine, Volumen 17, Número 7, junio de 2010, páginas 533-539, doi :10.1016/j.phymed.2009.10.007
^ Psorospermina, una nueva xantona antileucémica de Psorospermum febrifugum. Kupchan S. Morris, Streelman David R. y Sneden Albert T., Journal of Natural Products, volumen 43, número 2 (1980), págs. 296-301. doi :10.1021/np50008a010
^ Cassiaxanthone, un ácido dicarboxílico de hidroxixantona de la especie Cassia. MSR Nair, TC McMorris y Marjorie Anchel, Phytochemistry, Volumen 9, Número 5, mayo de 1970, páginas 1153-1155, doi :10.1016/S0031-9422(00)85246-2
^ Xantonas citotóxicas de Garcinia hanburyi. Jun Asano, Kazuhiro Chiba, Masahiro Tada y Takao Yoshii, Phytochemistry, Volumen 41, Número 3, febrero de 1996, páginas 815-820, doi :10.1016/0031-9422(95)00682-6