Xantona

La xantona es un compuesto orgánico con la fórmula molecular C ₁₃ H ₈ O ₂ . Es un sólido blanco.

En 1939, la xantona se introdujo como insecticida y actualmente se utiliza como ovicida para los huevos de la polilla de la manzana y como larvicida . ^[2] La xantona también se utiliza en la preparación de xanthidrol , que se utiliza en la determinación de los niveles de urea en la sangre. ^[3] También se puede utilizar como fotocatalizador . ^[4]

Síntesis

La xantona se puede preparar calentando salicilato de fenilo : ^[5]

Se han descrito seis métodos para sintetizar derivados de xantona: ^[6]

El método de Michael-Kostanecki utiliza una mezcla equimolar de un polifenol y un ácido O - hidroxibenzoico , que se calientan con un agente deshidratante .
El método Friedel-Crafts tiene un intermedio de benzofenona .
El método Robinson-Nishikawa es una variante de la síntesis de Hoesch pero con rendimientos bajos.
El método Asahina-Tanase sintetiza algunas xantonas metoxiladas y xantonas con sustituyentes sensibles al ácido .
El método Tanase se utiliza para sintetizar polihidroxixantonas.
El método Ullman condensa un fenol con un O - clorobenceno y cicla el difeniléter resultante .

Derivados de la xantona

Las xantonas forman el núcleo de una variedad de productos naturales, como la mangostina o la liquexantona . A estos compuestos a veces se los denomina xantonas o xantonoides . Se han identificado más de 200 xantonas naturales. Muchas son fitoquímicos que se encuentran en plantas de las familias Bonnetiaceae , Clusiaceae y Podostemaceae . ^[7] También se encuentran en algunas especies del género Iris . ^[8] Algunas xantonas se encuentran en el pericarpio de la fruta del mangostán ( Garcinia mangostana ), así como en la corteza y la madera de Mesua thwaitesii . ^[9]

Véase también

Referencias

^ "Xantona". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
^ Steiner, LF y SA Summerland. 1943. Xantona como ovicida y larvicida para la polilla de la manzana. Journal of Economic Entomology 36, 435-439.
^ Bowden, RST (1962). "La estimación de la urea en sangre mediante la reacción del xanthidrol". Journal of Small Animal Practice . 3 (4): 217–218. doi :10.1111/j.1748-5827.1962.tb04191.x.
^ Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. (10 de junio de 2016). "Catálisis fotorredox orgánica". Chemical Reviews . 116 (17): 10075–10166. doi :10.1021/acs.chemrev.6b00057. PMID 27285582.
^ AF Holleman (1927). "Xantona". Org. Synth . 7 : 84. doi :10.15227/orgsyn.007.0084.
^ Diderot, Noungoue Tchamo; Silvere, Ngouela; Etienne, Tsamo (2006). "Las xantonas como agentes terapéuticos: química y farmacología". En Khan, MTH; Ather, A. (eds.). Moléculas de plomo de productos naturales: descubrimiento y nuevas tendencias . Avances en fitomedicina. Elsevier Science. págs. 284-285. ISBN. 978-0-08-045933-2.
^ "Una actualización de la clasificación del grupo de filogenia de las angiospermas para los órdenes y familias de plantas con flores: APG II". Revista botánica de la Sociedad Linneana . 141 (4): 399–436. 2003. doi :10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x.
^ Williams, CA; Harborne, JB; Colasante, M. (2000). "La vía de la evolución química en especies de iris barbudo basada en patrones de flavonoides y xantonas" (PDF) . Annali di Botanica . 58 : 51–54 . Consultado el 28 de octubre de 2015 .
^ Bandaranayake, Wickramasinghe M.; Selliah, Sathiaderan S.; Sultanbawa, M. Uvais S.; Games, DE (1975). "Xantonas y 4-fenilcumarinas de Mesua thwaitesii". Fitoquímica . 14 (1): 265–269. Código Bibliográfico :1975PChem..14..265B. doi :10.1016/0031-9422(75)85052-7.