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Xantohumol

El xantohumol es un producto natural que se encuentra en las inflorescencias femeninas del Humulus lupulus , también conocido como lúpulo. Este compuesto también se encuentra en la cerveza y pertenece a una clase de compuestos que contribuyen al amargor y sabor del lúpulo. [2] El xantohumol es un chalconoide prenilado , biosintetizado por una policétido sintasa tipo III (PKS) y enzimas modificadoras posteriores . [3] [4]

Biosíntesis

El xantohumol es un chalconoide prenilado derivado de una PKS tipo III de la planta, y se sintetiza en los tricromías glandulares de los conos de lúpulo. [2] La L-fenilalanina sirve como material de partida, que se convierte en ácido cinámico por la fenilalanina amoniaco liasa dependiente de PLP . [5] [6] El ácido cinámico es oxidado por la cinamato-4-hidroxilasa y cargado en la coenzima A (CoA) por la 4-cumarato CoA ligasa para producir 4-hidroxi-cinamoil CoA , la unidad de inicio para la extensión de PKS. [5] [6] Esta molécula se extiende tres veces con malonil CoA , se cicla a través de una condensación de Claisen y se aromatiza a través de tautomerización para formar naringenina chalcona (chalconaringenina). [5] Este intermedio tiene el potencial de formar una variedad de productos diferentes dependiendo de las enzimas que modifican la estructura central. [2] [5] En el caso del xantohumol, una preniltransferasa llamada preniltransferasa 1 de Humulus lupulus (HlPT-1) une una molécula de pirofosfato de dimetilalilo de la vía DXP . [7] La ​​HlPT-1 tiene una amplia especificidad de sustrato y también participa en la elaboración de otros flavonoides prenilados en la planta del lúpulo. [7] Finalmente, una O-metiltransferasa metila un sustituyente fenólico utilizando S-adenosil metionina . [6] Se han logrado síntesis totales de xantohumol y derivados, aunque la extracción del lúpulo sigue siendo una fuente primaria. [8] [9]

La biosíntesis de Xanthohumol utiliza componentes básicos del metabolismo secundario de las plantas y está catalizada por una PKS tipo III y enzimas modificadoras accesorias.
La biosíntesis de Xanthohumol utiliza componentes básicos del metabolismo secundario de las plantas y está catalizada por una PKS tipo III y enzimas modificadoras accesorias.

Cerveza

En las cervezas comerciales, la concentración de xantohumol varía de aproximadamente 2 μg/L a 1,2 mg/L. [10] Durante el proceso de elaboración , el xantohumol y otros flavonoides prenilados se pierden a medida que se convierten en las flavanonas correspondientes . [11] Diferentes variedades de lúpulo y diferentes cervezas contienen cantidades variables de xantohumol. [2]

Investigación

El xantohumol se encuentra bajo investigación básica por sus posibles propiedades biológicas. [10] El xantohumol se puede extraer con agua caliente presurizada. [12]

Véase también

Referencias

  1. ^ ab Xanthohumol de lúpulo (Humulus lupus), Santa Cruz Biotechnology
  2. ^ abcd Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (mayo de 2004). "Xantohumol y prenilflavonoides relacionados del lúpulo y la cerveza: ¡para una buena salud!". Fitoquímica . 65 (10): 1317–1330. Bibcode :2004PChem..65.1317S. doi :10.1016/j.phytochem.2004.04.025. ISSN  0031-9422. PMID  15231405.
  3. ^ Goese, Markus; Kammhuber, Klaus; Bacher, Adelbert; Zenk, Meinhart H.; Eisenreich, Wolfgang (15 de julio de 1999). "Biosíntesis de ácidos amargos en el lúpulo". Revista europea de bioquímica . 263 (2): 447–454. doi : 10.1046/j.1432-1327.1999.00518.x . ISSN  1432-1033. PMID  10406953.
  4. ^ Wang, Guodong; Tian, ​​Li; Aziz, Naveed; Broun, Pierre; Dai, Xinbin; He, Ji; King, Andrew; Zhao, Patrick X.; Dixon, Richard A. (noviembre de 2008). "Biosíntesis de terpenos en tricomas glandulares del lúpulo". Fisiología vegetal . 148 (3): 1254–1266. doi :10.1104/pp.108.125187. ISSN  0032-0889. PMC 2577278 . PMID  18775972. 
  5. ^ abcd M., Dewick, Paul (9 de marzo de 2009). Productos naturales medicinales: un enfoque biosintético . Wiley. ISBN 978-0-470-74168-9.OCLC 259265604  .{{cite book}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  6. ^ abc Nagel, Jana; Culley, Lana K.; Lu, Yuping; Liu, Enwu; Matthews, Paul D.; Stevens, Jan F.; Page, Jonathan E. (enero de 2008). "El análisis EST de los tricomas glandulares del lúpulo identifica una O-metiltransferasa que cataliza la biosíntesis de xantohumol". The Plant Cell . 20 (1): 186–200. doi :10.1105/tpc.107.055178. ISSN  1040-4651. PMC 2254931 . PMID  18223037. 
  7. ^ ab Tsurumaru, Yusuke; Sasaki, Kanako; Miyawaki, Tatsuya; Uto, Yoshihiro; Mamá, Takayuki; Umemoto, Naoyuki; Momose, Masaki; Yazaki, Kazufumi (6 de enero de 2012). "HlPT-1, una preniltransferasa unida a membrana responsable de la biosíntesis de ácidos amargos en el lúpulo". Comunicaciones de investigación bioquímica y biofísica . 417 (1): 393–398. doi :10.1016/j.bbrc.2011.11.125. ISSN  1090-2104. PMID  22166201.
  8. ^ Khupse, Rahul S.; Erhardt, Paul W. (1 de septiembre de 2007). "Síntesis total de xantohumol". Revista de productos naturales . 70 (9): 1507–1509. doi :10.1021/np070158y. ISSN  0163-3864. PMID  17844997.
  9. ^ Zhang, Baoxin; Duan, Dongzhu; Ge, Chunpo; Yao, Juan; Liu, Yaping; Li, Xinming; Fang, Jianguo (26 de febrero de 2015). "Síntesis de análogos de xantohumol y descubrimiento de un potente inhibidor de la tiorredoxina reductasa como posible agente anticancerígeno". Journal of Medicinal Chemistry . 58 (4): 1795–1805. doi :10.1021/jm5016507. ISSN  0022-2623. PMID  25629304.
  10. ^ ab Gerhäuser, Clarissa (septiembre de 2005). "Componentes de la cerveza como posibles agentes quimiopreventivos del cáncer". Revista Europea del Cáncer . 41 (13): 1941–1954. doi :10.1016/j.ejca.2005.04.012. ISSN  0959-8049. PMID  15953717.
  11. ^ Stevens, Jan F.; Taylor, Alan W.; Clawson, Jeff E.; Deinzer, Max L. (1 de junio de 1999). "Destino del xantohumol y prenilflavonoides relacionados del lúpulo a la cerveza". Revista de química agrícola y alimentaria . 47 (6): 2421–2428. doi :10.1021/jf990101k. ISSN  0021-8561. PMID  10794646.
  12. ^ A. Gil-Ramírez, JA Mendiola, E. Arranz, A. Ruíz-Rodríguez, G. Reglero, E. Ibáñez, FR Marín. Extracto de lúpulo altamente enriquecido con isoxantohumol obtenido mediante extracción con agua caliente presurizada (PHWE). Caracterización química y funcional. Innovative Food Science and Emerging Technologies 2012 Octubre, vol 16 Páginas 54-60. doi: 10.1016/j.ifset.2012.04.006.