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Wogonina

La wogonina es una flavona O-metilada , un compuesto químico similar a un flavonoide que se encuentra en Scutellaria baicalensis . [2]

Los glicósidos de la wogonina se conocen como wogonósidos . Por ejemplo, la oroxindina es un glucurónido de wogonina aislado de Oroxylum indicum . [3] Es uno de los ingredientes activos de Sho-Saiko-To , un suplemento herbal japonés.

Farmacología

En un estudio se ha descubierto que la wogonina tiene propiedades ansiolíticas en ratones en dosis de 7,5 a 30 mg/kg, sin exhibir las propiedades sedantes y relajantes musculares de las benzodiazepinas. [2] Estudios preliminares in vitro han mostrado efectos farmacológicos que indican que la wogonina puede tener propiedades antitumorales. [4] [5] También se ha descubierto que la wogonina posee efectos anticonvulsivos . [6] Actúa como un modulador alostérico positivo del sitio de la benzodiazepina del receptor GABA A con una afinidad de unión de Ki 0,92 μM y un valor de IC50 de 1,26 μM que es aproximadamente 100 veces menos potente que el diazepam (valor de IC50 de 0,012 μM). [2] [6] La LD50 de la wogonina pura en ratones es de 3,9 gramos por kilogramo de peso corporal, lo que sugiere una baja toxicidad . [7]

Referencias

  1. ^ Wogonin en chemblink.com
  2. ^ abc Hui KM, Huen MS, Wang HY, Zheng H, Sigel E, Baur R, Ren H, Li ZW, Wong JT, Xue H (2002). "Efecto ansiolítico de la wogonina, un ligando del receptor de benzodiazepina aislado de Scutellaria baicalensis Georgi ". Biochem. Pharmacol . 64 (9): 1415–24. doi :10.1016/s0006-2952(02)01347-3. PMID  12392823.
  3. ^ Ramachandran Nair AG; Joshi BS (octubre de 1979). "Oroxinidina: un nuevo glucurónido de flavona de Oroxylum indicum ". Actas de la Academia India de Ciencias - Ciencias Químicas . 88 : 323–327. doi :10.1007/BF02844710. S2CID  90414405.
  4. ^ Lin CC, Kuo CL, Lee MH, Lai KC, Lin JP, Yang JS, Yu CS, Lu CC, Chiang JH, Chueh FS, Chung JG (2011). "La wogonina desencadena la apoptosis en células U-2 OS de osteosarcoma humano a través del estrés del retículo endoplásmico, la disfunción mitocondrial y las vías de señalización dependientes de la caspasa-3". Revista Internacional de Oncología . 39 (1): 217–224. doi : 10.3892/ijo.2011.1027 . PMID  21573491.
  5. ^ Gao J, Morgan WA, Sanchez-Medina A, Corcoran O (2011). "El extracto de etanol de Scutellaria baicalensis y los compuestos activos inducen la detención del ciclo celular y la apoptosis, incluida la regulación positiva de p53 y Bax en células de cáncer de pulmón humano". Toxicología y farmacología aplicada . 254 (3): 221–8. doi :10.1016/j.taap.2011.03.016. PMID  21457722.
  6. ^ ab Park HG, Yoon SY, Choi JY, Lee GS, Choi JH, Shin CY, Son KH, Lee YS, Kim WK, Ryu JH, Ko KH, Cheong JH (2007). "Efecto anticonvulsivo de la wogonina aislada de Scutellaria baicalensis ". Revista Europea de Farmacología . 574 (2–3): 112–9. doi :10.1016/j.ejphar.2007.07.011. PMID  17692312.
  7. ^ Hui, Kwok Min; Huen, Michael SY; Wang, Hong Yan; Zheng, Hui; Sigel, Erwin; Baur, Roland; Ren, Hong; Li, Zhi Wang; Wong, J.Tze-Fei; Xue, Hong (2002). "Efecto ansiolítico de la wogonina, un ligando del receptor de benzodiazepina aislado de Scutellaria baicalensis Georgi". Farmacología bioquímica . 64 (9): 1415–1424. doi :10.1016/S0006-2952(02)01347-3. PMID  12392823.