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Withanólido

Withaferina A
Salpichrolid A
Nicandreno-1
Ixocarpalactona A

Los withanólidos son un grupo de al menos 300 esteroides naturales construidos sobre un esqueleto de ergostano . [1] [2] Se presentan como metabolitos secundarios principalmente en géneros de la familia de las solanáceas , por ejemplo en el tomatillo .

Estructuralmente, los withanólidos consisten en una cadena principal de esteroides unida a una lactona o uno de sus derivados ; se producen mediante la oxidación de esteroides. Aún se desconoce con qué fin se producen los withanólidos; pueden actuar como un elemento disuasorio para alimentar a las larvas de insectos y otros herbívoros.

Los géneros dentro de la familia de las solanáceas que producen withanólidos incluyen: Datura , [3] Iochroma , [4] Lycium , [5] Nicandra , [6] Physalis , [7] Salpichroa , [8] Solanum , [9] Mandragora , [10] Withania , [11] y Jaborosa . [12] Hasta la fecha no se ha descubierto ningún withanólido en Nicotiana .

Ejemplos

La withaferina A , el primer withanólido que se aisló, se encontró en la cereza de invierno ( Withania somnifera ) [13] y en Acnistus arborescens [14] .

Los salpichrólidos A, B y G (aislados de Salpichroa origanifolia ) presentan un efecto inhibidor sobre el crecimiento de la larva de la mosca mediterránea de la fruta ( Ceratitis capitata ). Por este motivo, se están explorando posibles usos de estos compuestos como plaguicidas. [15]

Referencias

  1. ^ Glotter E (1991). "Withanólidos y esteroides relacionados de tipo ergostano". Natural Product Reports . 8 (4): 415–440. doi :10.1039/np9910800415. ISSN  0265-0568. PMID  1787922.
  2. ^ Kirson I, Glotter E (1981). "Desarrollos recientes en esteroides naturales de tipo ergostano. Una revisión". Revista de productos naturales . 44 (6): 633–647. doi :10.1021/np50018a001. ISSN  0163-3864.
  3. ^ Guo R, Liu Y, Xu ZP, Xia YG, Yang BY, Kuang HX (noviembre de 2018). "Withanólidos de las hojas de Datura metel L". Fitoquímica . 155 : 136–146. Código Bibliográfico :2018PChem.155..136G. doi :10.1016/j.phytochem.2018.08.005. PMID  30121428. S2CID  52068105.
  4. ^ Alfonso D, Bernardinelli G, Kapetanidis I (1993). "Withanólidos de Iochroma coccineum ". Fitoquímica . 34 (2): 517–521. Código Bibliográfico :1993PChem..34..517A. doi :10.1016/0031-9422(93)80038-T.
  5. ^ Hansel R, Huang JT, Rosenberg D (1975). "Zwei Withanolide aus Lycium chinense". Archiv der Pharmazie . 308 (8): 653–4. doi :10.1002/ardp.19753080814. ISSN  0365-6233. PMID  1190992. S2CID  83568459.
  6. ^ Carrero D, Batista P, Souza L, Pinto F, de Vasconcelos M, Teixeira E, Canuto K, Santiago G, Silveira E, Pessoa O (2017). "Withanólidos de hojas de Nicandra physalodes". Revista de la Sociedad Química Brasileña . doi : 10.21577/0103-5053.20170105 . ISSN  0103-5053.
  7. ^ Damu AG, Kuo PC, Su CR, Kuo TH, Chen TH, Bastow KF, Lee KH, Wu TS (julio de 2007). "Aislamiento, estructuras y relaciones entre la estructura y la actividad citotóxica de withanólidos y fisalinas de Physalis angulata ". Journal of Natural Products . 70 (7): 1146–52. doi :10.1021/np0701374. PMID  17580910.
  8. ^ Nicotra VE, Basso AV, Ramacciotti NS, Misico RI (diciembre de 2013). "Withanólidos con actividad fitotóxica de dos especies del género Salpichroa: S. origanifolia y S. tristis var. lehmannii". Revista de Productos Naturales . 76 (12): 2219–25. doi :10.1021/np400559p. hdl : 11336/18683 . PMID  24303781.
  9. ^ Preet R, Gupta RC, Kaur M (2019). "Cuantificación cromatográfica simultánea de alto rendimiento en capa fina de withaferina A y withanólido A en Solanum nigrum L. "Black Nightshade"". Revista de cromatografía planar: TLC moderna . 32 (4): 339–342. doi :10.1556/1006.2019.32.4.10. ISSN  0933-4173. S2CID  199075587.
  10. ^ Suleiman RK, Zarga MA, Sabri SS (octubre de 2010). "Nuevos withanólidos de Mandragora officinarum : primer informe de withanólidos del género Mandragora". Fitoterapia . 81 (7): 864–8. doi :10.1016/j.fitote.2010.05.013. PMID  20580923.
  11. ^ Tong X, Zhang H, Timmermann BN (diciembre de 2011). "Withanólidos clorados de Withania somnifera". Phytochemistry Letters . 4 (4): 411–4. Bibcode :2011PChL....4..411T. doi :10.1016/j.phytol.2011.04.016. PMC 3223914 . PMID  22125584. 
  12. ^ Nicotra VE, Ramacciotti NS, Gil RR, Oberti JC, Feresin GE, Guerrero CA, Baggio RF, Garland MT, Burton G (2006). "Withanólidos fitotóxicos de Jaborosa rotacea ". Revista de Productos Naturales . 69 (5): 783–9. doi :10.1021/np0600090. hdl : 11336/32933 . PMID  16724841.
  13. ^ Lavie D, Glotter E, Shvo Y (1965). "1371. Constituyentes de Withania somnifera Dun. Parte IV. La estructura de la withaferina A". Revista de la Sociedad Química : 7517–7531. doi :10.1039/JR9650007517.
  14. ^ Kupchan SM, Anderson WK, Bollinger P, Doskotch RW, Smith RM, Saenz-Renauld JA, Schnoes HK, Burlingame AL, Smith DH (1969). "Inhibidores tumorales. XXXIX. Principios activos de Acnistus arborescens . Aislamiento y estudios estructurales y espectrales de withaferina a y withacnistin". The Journal of Organic Chemistry . 34 (12): 3858–66. doi :10.1021/jo01264a027. PMID  5357526.
  15. ^ Bado S, Mareggiani G, Amiano N, Burton G, Veleiro AS (2004). "Efectos letales y subletales de withanólidos de Salpichroa origanifolia y análogos en Ceratitis capitata ". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 52 (10): 2875–8. doi :10.1021/jf035508a. hdl : 11336/88183 . PMID  15137828.