Encontraron un árbol frutal en un patio cerrado pero cuyas ramas colgaban por encima del muro hacia la calle.

Se decía que Zheng era "muy guapo" y cuando llegó por primera vez a Japón tenía al redor de 18 años.

La historia de él tratando de tocar a la concubina de su padre se considera "inverosímil", y es más probable que se escapó porque quería o que su padre lo echó por comportamiento delictivo como su tendencia a participar en constantes peleas y vandalismo en público.

[9]​ Fue bautizado como católico en Macao, recibiendo el nombre cristiano de Nicholas Gaspard.

[10]​[11]​[12]​ Su tío le pidió que llevara un cargamento a Hirado, Japón, donde conoció a un anciano rico llamado Li Dan, el Kapitan Cina o líder chino de la ciudad japonesa, quien se convirtió en su posible mentor.

Li Dan tenía vínculos estrechos con los europeos y dispuso que Zheng trabajara como intérprete para los holandeses (Zheng hablaba portugués, que los holandeses también podían hablar).

[16]​ Antes de dejar Japón, conoció y se casó con una mujer japonesa local llamada Tagawa Matsu.

[20]​ La supuesta hija fue mencionada en la "historia de la conquista de China" por Palafox, mientras que los relatos japoneses y chinos no mencionan a ninguna hija que difícilmente podría haber sido ignorada al llegar a la adolescencia.

Zheng Zhilong inicialmente trabajó como traductor, aunque existe un debate sobre si estaba participando en actividades piratas simultáneamente.

Con Li Dan muerto, Zheng Zhilong se convirtió en el líder sin oposición de los piratas chinos.

Las historias cuentan cómo Cai, el gobernador que había perdonado a Zheng por apedrearlo hace tantos años, llegó a Zheng y le pidió un puesto en la marina Ming.

Se desconoce si esta historia es cierta o no, pero refleja la valoración popular de Zheng, quien era visto como un líder benévolo.

El botín que siguió a esta victoria lo hizo fabulosamente rico.

Su hermano Zheng Zhifeng fue nombrado marqués bajo la dinastía Ming del Sur, aunque una fuerza Qing superior lo obligó a abandonar su puesto en Zhenjiang.

[26]​ Sus hermanos, que todavía controlaban la mayor parte del ejército de Zheng, y su hijo Koxinga se negaron a desertar a los Qing y le pidieron que no se rindiera.

Los Qing no confiaron en Zheng después debido a su papel en la muerte de Tagawa.

[27]​ Zheng Zhilong, junto con sus sirvientes e hijos que lo acompañaban, estuvieron bajo arresto domiciliario durante muchos años, hasta 1661.