[2]​ Woods es intérprete habitual de Upright Citizens Brigade Theatre y forma parte de la troupe de improvisación sketch "The Stepfathers", cuyos miembros incluyen a Bobby Moynihan y Gethard Chris.

Woods también aparecerá en la próxima temporada, la tercera parte de HBO, Bored to death, que comenzará a transmitirse a finales de 2011.

En 2010, Woods apareció como un zombi en un comercial de dulces Starburst.

[5]​ Desde 2014, Woods aparece como personaje regular, Jared, en la serie de la HBO Sillicon Valley.

Asistió a la New York University's Gallatin School de estudio individualizado, donde estudió el movimiento de derechos civiles y su relación al cristianismo.