Gilford se graduó en la Universidad Northwestern y Evanston Township High School.

En 2005 apareció por primera vez en televisión para un capítulo de Law & Order: Special Victims Unit como Kevin Wilcox.

Intentó nuevamente entrar a la televisión con la serie de ABC Off The Map en 2011, pero fue cancelada tras 13 episodios.

También lo intentó en 2012 con la serie de Fox The Mob Doctor, aunque también fue cancelada al corto tiempo.

En 2012 se casó con la actriz de Lost, Kiele Sanchez, con quien salía desde 2010 cuando la conoció en el set de la película The Matadors, comprometiéndose al año siguiente y casándose al siguiente.