En noviembre del año 2003 se enfrentó contra el número uno del mundo, Gari Kaspárov, en un encuentro de cuatro partidas.
Fritz operaba desde un Intel Pentium 4 Xeon con una CPU de 2.8GHz.
El encuentro tuvo lugar en el New York Athletic Club, en la ciudad de Nueva York, Estados Unidos, entre los días 11 y 18 de noviembre de 2003.
El vencedor ganaría 50.000 dólares, en caso de empate el premio se repartiría y ganarían 25.000 cada uno.
Además, Kaspárov se llevó 150.000 dólares solamente por participar.
La mayoría de los encuentros entre humanos y computadoras se realizaban en un tablero de ajedrez normal, en el que el jugador humano realizaba los movimientos.
Un intermediario introducía estos movimientos en la computadora, y respondía el movimiento elegido por la computadora en el tablero.
Kaspárov llevaba puestas unas gafas especiales, mediante las cuales veía una proyección tridimensional de un tablero flotante.
Kaspárov realizaba los movimientos mediante el sistema de reconocimiento del habla.
La computadora contestaba directamente los movimientos en el tablero tridimensional.
Las cuatro partidas se realizaron con un tiempo de 120 minutos al comienzo, con un aumento de 60 minutos a partir del movimiento 40, más 15 minutos a partir de la jugada 60.
Además, a partir del movimiento 60 se sumaban 30 segundos por cada jugada.
En la primera partida Kaspárov jugó con blancas, la partida acabó en empate después de que Kaspárov sacrificara un peón en la Defensa Semieslava para conseguir una mejor posición.
Capturó una torre a cambio de un alfil y un peón, pero no fue capaz de convertir la ventaja en triunfo.
Fritz prefirió las líneas abiertas y se lanzó sobre el rey de Kaspárov, consiguiendo unas tablas por jaque perpetuo.
Fecha - 11 de noviembre Blancas - Gari Kaspárov Negras - X3D Fritz Apertura - GDD: Semieslava: variante Stoltz (ECO:D45) Notación de la partida 1 1.
Td1 ½-½ En la segunda partida Fritz jugó una Ruy López, o lo que es lo mismo, una apertura española.
Kaspárov jugó una Defensa Berlín con 3...Cf6, el mismo movimiento que jugó un año antes Vladímir Krámnik contra Deep Fritz en Baréin, y que finalmente acabó imponiéndose el ruso.
Sin embargo, Fritz intentó evadir la línea principal (4.0-0 Cxe4 5.d4 Cd6 6.Axc6 dxc6 7.dxe5 Cf5 8.Dxd8+ Rxd8), y prefirió jugar 4.d3.
Kaspárov parecía estar a la altura y en igualdad de condiciones de aspirar al triunfo, hasta que en el movimiento 32 cometió un error en apuros de tiempo y finalmente perdió la partida.
Fecha - 13 de noviembre Blancas - X3D Fritz Negras - Gari Kaspárov Apertura - Ruy Lopez: Defensa Berlín (ECO:C65) Notación de la partida 1. e4 e5 2.
Dd7+ 1-0 A pesar de jugarse otra Semieslava, Fritz varió el quinto movimiento jugando 5...a6, Kaspárov respondió con 6.c5, llevando el juego hacia una posición mucho más cerrada, donde las computadoras no lo suelen hacer bien.
Mientras la posición continuaba cerrada, Kaspárov aprovechó para ganar un peón, y Fritz no parecía entender muy bien la posición, colocando sus piezas en la retaguardia y sin poseer ningún plan aparente.
Mientras tanto, Kaspárov aprovechó su ventaja para dominar el flanco de dama y avanzar su peón más adelantado, hasta que tuvo serias amenazas de coronarlo y Fritz no tuvo otra salida que la del abandono.
Fecha - 16 de noviembre Blancas - Gari Kaspárov Negras - X3D Fritz Apertura - GDD Semieslava (ECO:D45) Notación de la partida 1.
Tb3 1-0 Fritz jugó un Gambito de dama aceptado, y Kaspárov continuó una línea que dos años antes le había dado resultado contra Krámnik.
Mientras que en aquella partida intercambió su dama por una torre, un alfil y un peón (mediante 13...Nxd5 14.Rad1 Nxf4 15.Rxd8 Rxd8), en esta partida jugó más rápidamente, intercambiando las piezas y realizando unas tablas rápidas.