Hoop comenzó a realizar sus propias grabaciones, primeramente bajo el nombre de Fred Lyssen, antes de establecerse profesionalmente como Wyn Hoop.

En 1960, Hoop participó selección para el Festival de la Canción de Eurovisión,[1]​ donde su canción "Bonne nuit ma chérie" fue elegida para representar a su país en ese mismo año, donde obtuvo la 4.ª posición con 11 puntos.

[2]​[3]​ Hoop grabó varias y exitosas versiones de canciones en inglés al alemán (tales como "Are You Lonesome Tonight?")

A partir de 1964, Hoop comenzó a grabar con la cantante austriaca Andrea Horn, con quien se había casado en 1961.

Su música estaba principalmente orientada al estilo folk.