La Winston-Salem Cycling Classic son dos competiciones de ciclismo profesionales estadounidenses, masculina y femenina, que se disputan en Winston-Salem y sus alrededores (Carolina del Norte) y forman parte de un festival de 3 días, que comienza un viernes, donde se disputan otras actividades lúdicas relacionadas con el ciclismo y carreras de exhibición, disputándose estas dos carreras profesionales el última día de dicho festival (domingo).

[1]​ Desde su creación en 2014 hizo parte del calendario UCI femenino bajo la categoría 1.2 y desde 2017 pasó a ser una carrera de categoría 1.1.

Asimismo, desde su creación, forma parte del USA Cycling National Racing Calendar.