Outlook ofrece el lenguaje de diseño Metro o Modern UI, utilizado en Windows 8 e imita en cierta medida la interfaz gráfica del programa de escritorio Microsoft Outlook, aunque más simplificada.Por ejemplo, cualquier foto que haya sido adjuntada al correo electrónico puede ser visualizada directamente utilizando la Vista Activa.Además, Outlook.com provee una plataforma que permite agregar y ver contenido y funcionalidades de varios sitios populares, tales como YouTube, Flickr, LinkedIn, e inclusive el Servicio postal de los Estados Unidos.Los usuarios pueden abrir directamente archivos Office adjuntados desde el navegador, y guardarlos en su OneDrive.Esta característica puede ser desactivada o no dependiendo de las preferencias del usuario.Outlook.com ofrece una "escoba virtual", que permite a los usuarios borrar o mover mensajes de correo electrónico en grandes cantidades en carpetas específicas basadas en la información del remitente.El nombre fue elegido "Hotmail" de muchas posibilidades que terminan en "-mail" como incluía las letras HTML – el lenguaje utilizado para crear páginas web (originalmente, esto se enfatizó con la secuencia de mayúsculas y minúsculas "HoTMaiL").Hotmail originalmente se ejecutaba en una mezcla de sistemas operativos FreeBSD y Solaris.En junio de 2001, Microsoft afirmó que esto había terminado; unos días más tarde se retractó y admitió que las funciones DNS del sistema Hotmail eran aún dependiente de FreeBSD.En 2002 Hotmail todavía corría su infraestructura en servidores Unix, simplemente el front-end fue convertido en Windows 2000.Mail― introdujeron mejoras a sus servicios de correo electrónico con mayor rapidez, seguridad y características avanzadas.Aunque claramente Gmail estaba colocándose en una posición muy referente respecto los otros correos web como los datos indican.El nuevo sistema permite ordenar automáticamente los correos en distintas áreas, para distinguirlos entre los personales, boletines de noticias, notificaciones, actualizaciones en redes sociales, entre otros.Outlook.com estará conectado a este sistema permitiendo al usuario enviar fotos y otros documentos pesados, lo que algunos creen podría suponer una amenaza para el servicio en nube rival Google Drive, así como para otros sistemas como Dropbox o Sugarsync.La migración de las cuentas Hotmail hacia Outlook se dio sin intervención del usuario.Outlook.com introdujo Reglas avanzadas para que el usuario tenga más control sobre sus correos electrónicos.Reglas avanzadas se sumaron a la herramienta Limpiar para conseguir una bandeja de entrada personalizada y ordenada.Por ejemplo: Si el correo tiene más de diez días, su estado es no leído y el asunto contiene determinada palabra establecer una Marca.En el transcurso del año Outlook.com estrenó un nuevo lanzador de aplicaciones para acceder a Contactos, Calendarios OneDrive y los programas Office Online.Sin embargo, Outlook no tolera esta práctica, y las cuentas que participan en estas actividades son canceladas sin previo aviso.
Publicidad de Outlook en la parte lateral de un bus
Logotipo anterior de Outlook utilizado entre 2013 y 2018
