Winchester es un pueblo ubicado en el condado de Drew en el estado estadounidense de Arkansas.

[3]​ Winchester se encuentra ubicado en las coordenadas 33°46′27″N 91°28′26″O / 33.77417, -91.47389.

Según la Oficina del Censo de los Estados Unidos, Winchester tiene una superficie total de 1.29 km², de la cual 1.29 km² corresponden a tierra firme y (0%) 0 km² es agua.

[4]​ Según el censo de 2010,[5]​ había 167 personas residiendo en Winchester.

De los 167 habitantes, Winchester estaba compuesto por el 26.95% blancos, el 68.86% eran afroamericanos, el 0.6% eran amerindios, el 1.2% eran asiáticos, el 0% eran isleños del Pacífico, el 0% eran de otras razas y el 2.4% pertenecían a dos o más razas.