[4]​ Wilson Falor "Bud" Flagg nació en Long Beach, California.

En el instituto conoció a Darlene, o Dee, que se convirtió posteriormente en su novia.

Se casaron en 1961, después de que Flagg se graduara en la Armada de los Estados Unidos en Annapolis, Maryland, Estados Unidos.

[5]​ Flagg asistió al colegio de vuelo en Pensacola, Florida y se convirtió en piloto del ejército en 1962.

[4]​ Los Flaggs vivieron en Misisipi, California y Connecticut antes de asentarse definitivamente en Milwood, Virginia.