Después acudió al Siena College de Loudonville, Nueva York, donde comenzó a interesarse por el periodismo.

Tras su graduación trabajó como columnista y redactor deportivo en el periódico The Post Star de Glenn Falls, aunque un año después fue reclutado por el ejército y enviado a Europa, donde trabajó de nuevo en la sección de deportes del periódico Ivy Leaves.

Tras marcharse de Europa, Kennedy vivió en Puerto Rico, donde se convirtió en el redactor jefe del periódico The San Juan Star.

y le valieron una nominación para el Premio Pulitzer, aunque no consiguió ganarlo.

[1]​ No obstante, en 1983, su novela Tallo de hierro fue también nominada y esta vez si lo ganó, además del Premio Nacional de la Crítica.