Tras sus estudios en Filadelfia, Ashmead trabajó para la editorial J. B. Lippincott & Co.
Posteriormente, se instaló en Florida donde formó su propia editorial dedicada a la agricultura.
También lanzó Florida Dispatch, una revista agrícola semanal que incluía una sección con encabezado dedicada a los insectos dañinos.
Al año siguiente, y durante dos años, viajó, en particular a Alemania, para perfeccionar sus conocimientos entomológicos.
Fue principalmente un entomólogo sistemático que trabajó en muchos grupos de insectos, pero particularmente en Hymenoptera y publicó aproximadamente 260 artículos en varias revistas científicas.