Era el hermano mayor del versátil Cecil B. DeMille, quien alteró su apellido a "DeMille" cuando fue a Hollywood, afirmando que de esa forma lucía mejor en las marquesinas (William continuó siendo conocido como "de Mille" al igual que su hija Agnes.)
Anna le dio a William dos hijos, la coreógrafa Agnes De Mille y la actriz Peggy George.
Una notable producción, The Warrens of Virginia de 1907 presentó a la futura estrella del cine Mary Pickford y a su hermano Cecil, ambos en ese momento eran actores novatos que desempeñaban papeles de menor importancia.
Casi al mismo tiempo, William conoció también a Lorna Moon, una guionista escocesa establecida en Nueva York que también escribía sofisticadas comedias en Hollywood.
Richard había sido adoptado por Cecil y Constance DeMille para evitar el escándalo familiar.