Packwood es producto de las divisiones inferiores del Birmingham City, habiéndose unido al club en 2007 a sus catorce años.
[5] Luego de jugar cuatro partidos con el club, Bristol Rovers decidió extender el préstamo por dos meses más.
[9] Luego de terminada la temporada 2013-14, Packwood firmó un nuevo contrato con el Birmingham City por un año.
[11] El estadounidense hizo su debut con el club días después en el empate 1-1 de Cheltenham frente al Newport County FC.
El 17 de marzo Packwood anotó su primer gol como profesional y para su nuevo club en el empate 2-2 frente al Portsmouth FC.