Cuando tenía 7 años fue aceptado en la cantera del Birmingham City F.C., donde destacaría como delantero centro.
Si bien en las primeras jornadas fue titular, sufrió una mala racha de anotación y Marcello Trotta le arrebató el puesto.
En total disputó 34 encuentros y marcó 4 goles, por los que su club subió a Football League Championship (segunda división).
Su llegada coincidió con una renovación total del plantel, que había descendido a League One la campaña anterior.
Durante un tiempo no fue convocado, pero sus actuaciones en el Wigan Athletic le valieron una llamada del seleccionador Michael O'Neill para la Eurocopa 2016.
En mayo de 2016, un aficionado del Wigan subió a Youtube un video titulado Will Grigg's on Fire (traducible como «Will Grigg está que arde» o «está en racha»),[9] donde el hincha cantaba las hazañas goleadoras de Grigg con la base musical del tema Freed from Desire de Gala Rizzatto.