"Why Not" se convirtió inmediatamente en un éxito de masas y debuta en la demostración del día siguiente en el puesto nº10.
Alcanza la posición 5 y permanece por 25 días en el conteo.
Cobra gran éxito también en Disney y se posiciona en el primer lugar en la petición de Radio Disney y Nickelodeon, convirtiéndose en un verdadero éxito.
Fue popular en Estados Unidos pero no entra en Billboard Hot 100, aunque si se convirtió en un verdadero éxito en Australia, Nueva Zelanda, Canadá, Reino Unido y los Países Bajos, entrando en las primeras 20 posiciones de las listas de cada uno de dichos países.
Para el 2007 se lanza una nueva versión del vádeo, la cual fue incluida en el DVD de la versión Deluxe del álbum Dignity de la cantante, quitando las escenas de la película Lizzie McGuire.