En el episodio "Estirpe" se revela que, cuando tenía seis o siete años, Wesley intentó resucitar un pájaro muerto usando un manuscrito mágico que había robado de la biblioteca de su padre.Esto, en combinación con el natural liderazgo demostrado por Ángel a su regreso a la agencia - aunque no está oficialmente al cargo, Ángel sigue siendo el luchador más fuerte del grupo, así como su campeón "oficial" - tiene como resultado una crisis de confianza en Wesley que, sin embargo, reafirma su liderazgo cuando se encuentra a cargo de una rebelión en Pylea, exhibiendo un despiadado pragmatismo cuando explica su decisión de sacrificar la vida de algunos rebeldes, así como la vida de Ángel: "Intenta que no maten a nadie y acabarás con todos muertos".Mientras Wesley se recupera en el hospital, un furioso Ángel intenta matarlo (su ira aumenta cuando descubre que la profecía había sido falsificada por un demonio interdimensional al saber que Connor estaba destinado a matarlo) y Wesley se aleja de sus amigos, mientras que Ángel se vuelve a hacer cargo de la agencia.Wesley crea su propio equipo para luchar contra las fuerzas del mal, pero aún mantiene un interés en los asuntos de Investigaciones Ángel.Ahora profundamente serio, sin sentido del humor y pesimista, toma el mando y toma la difícil decisión de traer al alter ego malvado de Ángel, Angelus, cuando la información que tienen sugiere que Angelus ya se había enfrentado anteriormente a La Bestia.Wesley también tiene que enfrentarse al trauma de la muerte de Lilah, sobre todo cuando se ve obligado a decapitar su cadáver cuando parece que fue asesinada y posiblemente apadrinada por Angelus (en realidad fue apuñalada en el cuello por una podeída Cordelia y Angelus simplemente se alimentó del cuerpo en el episodio "Salvamento").En un intento de salvar a Connor, Ángel hace un trato con W&H, y todos los que conocían a Connor se olvidan de él, entre los que se encuentra Wesley.Pronto se revela que Roger Wyndam-Pryce tiene intenciones siniestras cuando intenta robar la voluntad de Ángel.Wesley finalmente empieza una relación amorosa con Fred, sólo para perderla poco después, cuando su cuerpo es ocupado por el espíritu de un Antiguo conocido como Illyria.Entonces Wesley convenció a las voces de la "Sala Blanca" para que le dejen regresar con Ángel.Cuando regresa en la batalla contra los Señores Demonio de Los Ángeles, Illyria lo ve y se convierte en Fred.Spike intenta mantener a Illyria lejos de Wesley, porque como Fred ella es vulnerable.Wesley tenía una fuerza media para un hombre su peso y altura, aunque era un tanto atlético debido al estilo de vida que llevaba.Sin embargo, como su personalidad se endureció, Wesley adquirió una gran experiencia y dominó las artes marciales, además de ser bastante competente con las armas.En su estado como Contacto de los Socios Fundadores, Wesley mantiene su detallado conocimiento arcano y posee un enlace a los Socios que le permite comunicarse con ellos, pero está atrapado en un estado intangible que le impide hacer contacto con cualquier cosa, a pesar de tener la ventaja de que es completamente inmune a los ataques físicos.También se convierte en un combatiente experto capaz de enfrentarse a enemigos tan poderosos como Angelus, La Bestia y el mago Cyvus Vail.Al principio llevaba gafas, traje, la cara limpia y un corte de pelo elegante.
