Ha desarrollado su investigación histórica sobre la Edad Media del municipio de Tarifa, destacando sus trabajos sobre Guzmán el Bueno, la batalla del Salado que se desarrolló en Tarifa en el año 1340 o el inicio de la invasión islámica de España.

En cuanto a sus trabajos científicos citar las investigaciones en el área de la Hemerología o ciencia de los calendarios, destacando sus estudios sobre la relación entre astronomía y calendarios.

Ha fundado y dirigido varias publicaciones periódicas como las revistas de información general Baelo y Tarifa, la Voz de un Pueblo, el diario digital Tarifaaldía y las publicaciones de investigación Aljaranda y Al Qantir.

Destacar en la actividad de Wenceslao Segura su implicación en la vida cultural de Tarifa durante los últimos treinta años.

En el año 2016 le fue concedido el Premio Isidro de Peralta a la defensa del Patrimonio Cultural del municipio de Tarifa.