En 1946 fue nombrado primer seleccionador en la historia de Inglaterra, cargo que ocupó durante 16 años hasta su dimisión en 1962.

En todo ese tiempo dirigió al combinado nacional en cuatro Copas Mundiales y ganó 13 campeonatos de la British Home Championship.

Pero en su segundo año se vio afectado por una enfermedad reumática en la espalda que redujo sus apariciones a cuatro partidos.

[2]​ A día de hoy sigue siendo el seleccionador más joven en la historia del país (38 años), así como en el único sin experiencia previa.

[4]​ No obstante, sufrieron una sorprendente derrota por 1:0 frente a Estados Unidos y después cayeron contra España por el mismo marcador.

Con un equipo formado por aficionados debido a las limitaciones olímpicas de la época, los británicos perdieron en la primera fase contra Luxemburgo.

[9]​ Durante los 16 años que estuvo al frente, Winterbottom dirigió a Inglaterra en 139 partidos con un récrod de 78 victorias, 33 empates y 28 derrotas.

[3]​ Es uno de los cuatro miembros del Manchester United que ha obtenido tal distinción, junto con Matt Busby, Bobby Charlton y Alex Ferguson.