Shapiro nació en la ciudad de Nueva York y se crio en Norwalk, Connecticut.
[2] Shapiro comenzó su carrera periodística como reportero de Washington para Congressional Quarterly (1969 a 1970).
[2] Desde entonces, ha escrito para varias publicaciones, entre ellas USA Today (donde se desempeña como columnista de "Hype & Glory" dos veces por semana a partir de 1995), The Washington Post, Time (escritor sénior de 1987 a 1993, que cubre la campaña presidencial de 1992 de Bill Clinton), Newsweek (escritor político, 1983 a 1987), Esquire (columna mensual "Nuestro hombre en la Casa Blanca", 1993 a 1996), Washington Monthly (editor, 1972 a 1976), Salon.com y Politics Daily.
(PublicAffairs , 2003) y Hustling Hitler: How a Jewish Vaudevillian Fooled the Fuhrer (Blue Rider Press, 2016).
[2][3] Shapiro realizó comedia stand-up durante muchos años, y en 1998 The Times of London lo describió como "uno de los principales satíricos políticos de Manhattan".