Wilson actuó como 'mecánico' para el Hon CS Rolls en varias ocasiones mientras eran estudiantes universitarios en Cambridge.
Interesado en el vuelo motorizado, colaboró con Percy Sinclair Pilcher y el Hon Adrian Verney-Cave más tarde Lord Braye para intentar hacer un motor aeronáutico a partir de 1898.
La caja de cambios del automóvil también era novedosa, tenía engranajes epicíclicos duales y estaba atornillada directamente al motor.
Wilson trabajó con el ingeniero agrícola William Tritton dando como resultado el primer tanque británico llamado " Little Willie ".
Al diseñar varios de los primeros tanques británicos, incorporó engranajes epicíclicos que se utilizaron en el tanque Mark V para permitir que lo manejara un solo conductor en lugar de los cuatro necesarios anteriormente.
En 1928, inventó una caja de cambios autocambiable y formó Improved Gears Ltd con JD Siddeley para desarrollar el diseño comercialmente.
Wilson cajas de cambios auto-cambiante estaban disponibles en la mayoría de los posteriores Armstrong Siddeley automóviles, fabricados hasta 1960, [9] , así como en Daimler , Lanchester , Talbot , ERA , AC , Invicta y Riley automóviles así como autobuses, vagones y lanchas marinas.