Es hijo del que fuera también jugador profesional Walter Szczerbiak.

Nació en España, ya que su padre Walter Szczerbiak estuvo jugando en el Real Madrid en su época de baloncestista y se crio allí.

Una vez que su padre se retiró del baloncesto, regresó su familia a su nativa Long Island, Nueva York.

Allí, Wally fue al instituto Cold Spring Harbor en Cold Spring Harbor (Nueva York), donde en su año sénior, la 1994-95, promedió 36,6 puntos y 15,9 rebotes por partido.

Durante su séptima temporada en Minnesota, el 26 de enero de 2006 fue traspasado, junto con Michael Olowokandi y Dwayne Jones, a los Boston Celtics a cambio de Ricky Davis, Mark Blount, Marcus Banks y Justin Reed.