Kessler jugó al baloncesto en la Woodward Academy en College Park, Georgia.

[5]​ Allí jugó una temporada completa como titular, en la que promedió 11,4 puntos, 8,1 rebotes, 4,6 tapones y 1,1 robos de balón.

[8]​[9]​ Ganó además el Premio Naismith al Mejor Jugador Defensivo del Año y el de Jugador Defensivo del Año de la NABC.

[12]​ Dos semanas más tarde, fue nuevamente traspasado, junto con Patrick Beverley, Jarred Vanderbilt, Leandro Bolmaro, Malik Beasley, cuatro futuras selecciones de primera ronda y un cambio de selección a los Utah Jazz a cambio de Rudy Gobert.

Es hijo de Chad Kessler, que jugó al baloncesto universitario en Georgia.