Su etapa de instituto transcurrió en el Victory Prep Academy, donde en su temporada sénior promedió 28,5 puntos, 13,4 rebotes y 8,8 asistencias por partido.

Finalmente en mayo dejó claro que no retornaría a Kentucky y seguiría adelante con sus planes de una carrera profesional.

[4]​ Fue elegido en la cuadragésimo primera posición del Draft de la NBA de 2018 por Orlando Magic,[5]​ pero fue traspasado posteriormente a los Denver Nuggets.

[7]​ Tras una temporada en Denver, el 4 de febrero de 2020 es traspasado a Minnesota Timberwolves, en un traspaso múltiple entre cuatro equipos y que afectó a 12 jugadores.

[10]​ El 8 de febrero de 2023 es traspasado a Los Angeles Lakers en un intercambio entre tres equipos y en el que se vieron involucrados hasta ocho jugadores.