Annese comenzó su carrera futbolística como mediocampista en el equipo juvenil del Venezia.
Más tarde jugó para los clubes locales Martina Franca, Noicattaro y Leonessa Altamura.
[1] Después de una breve carrera como jugador, Annese cambió su enfoque hacia el entrenamiento.
Annese comenzó su carrera como entrenador profesional en el equipo juvenil de Fidelis Andria en 2010.
[8][9] Annese hizo historia en la I-League con la racha invicta más larga de 21 encuentros.