Se ha especializado en mitología comparada y literatura fantástica moderna, especialmente en los trabajos de J. R. R. Tolkien.

Sus libros más conocidos son Splintered Light: Logos and Language in Tolkien's World (1983, y edición revisada de 2002); A Question of Time: J. R. R. Tolkien's Road to Faërie, con el que ganó en 1998 el Mythopoeic Scholarship Award para estudios sobre los Inklings;[1]​ e Interrupted Music: The Making of Tolkien's Mythology (2005).

Ganó por segunda vez el Mythopoeic Scholarship Award para estudios sobre los Inklings en 2002 por Tolkien's Legendarium: Essays on The History of Middle-earth, que coeditó con Carl F.

[1]​ Es coeditora, junto con Douglas A. Anderson y Michael D. C. Drout, de la revista anual Tolkien Studies: An Annual Scholarly Review, desde su primer volumen publicado en 2004 y hasta el último publicado en 2009.

Flieger también ha escrito un relato fantástico para jóvenes, titulado Pig Tale, y varias historias cortas.