Posteriormente se trasladó a Los Ángeles, donde compitió en los hipódromos de Hollywood Park, Pomona, Del Mar y Santa Anita.En 2002 ganó el Derby de Kentucky y la Preakness Stakes montando al caballo War Emblem.[4] En 2014 ganó su segundo Derby de Kentucky, montando a California Chrome [5] y nuevamente recibió el Premio ESPY como mejor jockey, otorgado por ESPN.Ésta es la primera vez que un jockey latino gana la Triple Corona y el más viejo en lograrlo, a los 43 años de edad.Inicialmente se esperaba que se recuperara por completo pero varias semanas después del accidente seguía teniendo problemas para afeitarse, caminar, levantarse de la cama y le faltaba sensibilidad en el brazo izquierdo.
Espinoza montando a «
California Chrome
» en un entrenamiento público en septiembre de 2014
