Su cortometraje Hello, fue ganador en la categoría mejor película en los premios para estudiantes del MNFPAC de 2010.[4] Nacido en Kampala, Uganda, Mukwaya tiene ascendencia de Ganda, Ankole y Ruanda.[13] Entre otros cuatro jóvenes directores, en agosto de 2012, dirigió su primera película, Smart Attempt, escrita por Julian Nabunya y Abel Mwesigwa durante la primera temporada del programa Movie Furnace.Posteriormente, fue nombrado programador del festival para la séptima, octava y novena edición.La productora ha desarrollado distintos proyectos audiovisuales, incluyendo su debut como director, Love faces.[22][23] Fue nominada en los 12th Africa Movie Academy Awards a la Mejor Película en Lengua Africana.[30] En 2018, después de una exitosa colaboración con Bobby Tamale en Tiktok, Mukwaya y Bobby lanzaron Love faces, el debut en la dirección de largometrajes de Usama donde se asoció nuevamente con Laura Kahunde (Hello) y Patriq Nkakalukanyi (Tiktok), junto con el debutante Moses Kiboneka Jr.Más tarde, él y Bobby Tamale publicaron un documental en YouTube sobre la experiencia.Es administrado por Marisul, una organización sin fines de lucro fundada por el propio Usama.