La actual población de Trancoso se origina de una aldea jesuita denominada São João Batista dos Índios, fundada en 1586.
El pueblo permaneció desconocido nacionalmente hasta ser descubierto a finales de los años 1970 por hippies.
En la época, era sólo un conjunto de casas dispuestas alrededor de un gran césped (el llamado "Cuadrado"), con una iglesia al fondo, de donde se tenía una visión panorámica del mar.
Hoy, ese espacio es Praça São João, en el Centro Histórico de la ciudad.
Destinado a las clases más ricas, allí está instalado uno de los hoteles de la red Club Mediterranée.