[3]​ Ross asistió a la Dalton School en Manhattan y al Instituto Le Rosey en Suiza.

Más tarde estudió en la Universidad Brown, actuando en varias obras teatrales, y graduándose en 1994 con un grado de teatro.

[4]​ Ross hizo su debut de pantalla grande en 1996, interpretando a una mujer judío-afroamericana en la película independiente Far Harbor.

Sin embargo, en agosto de 2012, se anunció que Ross no regresaría para la segunda temporada.

En 2014 entra a formar parte del reparto de la serie Black-ish interpretando a la doctora Rainbow Johnson, esposa del protagonista de la serie Andre Johnson (Anthony Anderson) consiguiendo su cuarto premio NAACP Image Award.