Se tienen registros de los primeros habitantes en el paleolítico inferior.
En 1815, tuvo lugar la batalla de Tolentino, donde el jefe de las fuerzas austríacas, Frederick Bianchi, derrotó definitivamente a Joaquín Murat, quien volvió a Nápoles y abdicó.
Tolentino regresó al control papal hasta la unificación italiana en 1861.
A finales del siglo XIX el desarrollo industrial ligó a Tolentino económicamente con el resto de Italia.
Fuente ISTAT - elaboración gráfica de Wikipedia