Más tarde, en 1997, Kessler se convirtió en escritor para la segunda temporada del drama legal ABC The Practice.
Más tarde, en 1999, Kessler regresó a The Practice como coproductor y escritor para la cuarta temporada del programa.
Junto con el resto del equipo de producción, Kessler fue nominado para el Premio Emmy por su trabajo en la quinta temporada.
Escribió los episodios "Snack Daddy", "Homeland Insecurity", "Cardiac Episode" y "Through the Looking Glass".
En 2006 Kessler trabajó como productor supervisor y escritor en la segunda temporada del drama histórico de HBO Roma.
En 2009 Kessler se unió al equipo del nuevo drama legal The Good Wife como coproductora ejecutiva y escritora.
[2] A Kessler se le unió Ted Humphrey, quien había trabajado como productor supervisor y escritor en la cuarta temporada de The Unit.
Escribió los episodios "We Live In Two Different Worlds", "There'll Be No Teardrops Tonight" (con el productor consultor David Marshall Grant), y "Why Don't You Love Me".